二支隊司令一職。
在蔣介石的生涯中，每當形勢不能如他所願時，他就以辭職的方式來以退為進。他多次辭職，試圖以此來證明他是不可缺少的，其結果也往往是他一旦復出，職權就會更大。這次孫中山和陳炯明再三挽留，但蔣介石都予以拒絕，直到1920年9月，由於他的一個朋友朱執信被桂系軍閥殺害，蔣介石才重返廣東。朱執信的棺木被運往香港，蔣介石前往悼念，並擬定了一份以粵軍驅逐桂系軍閥的作戰計劃。
但是此時，蔣介石與陳炯明的矛盾已不可調和。1920年11月，孫中山寫了一封情真意切而又嚴肅的信給蔣介石，勸他留下來並努力與陳炯明搞好關係。
孫中山不顧年齡長幼的傳統習慣，稱蔣介石為&ldo;我親愛的介石兄&rdo;。信中寫道：
執信忽然殂折，使我如失左右手。計吾黨中知兵事而能肝膽照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢誠篤，堪與執信比，而知兵則尤過之。兄性剛而嫉欲過甚，故常齟齬難合，然為黨負重大之責任，測勉強犧牲所見而降格以求，所以為黨、非為個人也。
起初，蔣介石還能聽進孫中山的勸告，但他對陳炯明的不滿還是有增無減。陳炯明未採納蔣介石的意見，結果沒有全部消滅桂系軍閥。蔣介石憤怒之下，拂袖而去，前往上海。
他打電話給孫中山，解釋他離職的原因，但此時孫中山已無心思聽蔣的抱怨了。在他看來，陳炯明已實現了他的目的，即將桂系軍閥趕出廣東，桂系軍閥尚有殘餘留存，但卻無妨大局，孫中山決定返回廣州，重建軍政府。孫中山要求蔣回廣州，履行自己的職責。蔣一氣之下，回到老家溪口探家去了。
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