后，门客问谢安王氏弟兄哪个更好些，谢安回答说：“小者佳。”门客问其故，谢安说：“吉人之辞寡，以其少言，故知之。”（《晋书·王献之传》）
王献之少时，为人恬淡，遇事沉着稳重而有主见。《晋书·王献之传》载：“（献之）尝与徽之共处一室，忽然火发，徽之遽走，不遑取履。献之神色怡然，徐呼左右扶出。夜卧斋中，而有偷人入其室，盗物都尽。献之徐曰：‘偷儿，青毡我家旧物，可特置之。’群偷惊走。”
永和七年（351年），王羲之出为右军将军、会稽内史。初莅郡，公务繁杂，难得有闲指导献之读书习字。但生长在书法世家，耳濡目染，加上天生具备习书的秉赋，献之书艺进境极快。刘宋虞《论书表》记载了献之幼年习书的一件事：“子敬出戏，见北馆新泥垩壁白净。子敬取帚沾泥汁书方丈一字，观者如市。羲之见，叹美，问所作，答云：‘七郎。’羲之作书与亲故云：‘子敬飞白大有意。’是因于此壁也。”
由于早有令名，十岁的献之参加了永和九年三月的兰亭修禊，因年幼未作诗也未罚酒。但这种文人盛会对他的成长给予了积极的影响。
永和十一年（355年），王羲之称病去郡，誓墓不仕。这对他几个儿子的生活没有产生太大的影响，一则琅邪王氏虽然没有了王导在世时的威势，但仍然是侨姓第一大族，献之的叔父王彪之、舅父郗、郗昙仍在政坛上有显赫的地位；再则，羲之早有隐退之志，在会稽国的剡县、上虞、诸暨、山阴一带置了田产，足以维持一家优裕的生活。
王羲之去官后，住在蕺山的别业中，优游山林，闲适恬淡，有了更多的时间指导献之习书。献之日夕修习，书艺突飞猛进。王羲之对人介绍献之的书法时，曾称其“咄咄逼人”。他在谢奉处书于材上的字，被谢家收而藏之，珍同羲之书。（事见刘宋虞《论书表》）此时的献之，仅是十余岁的少年。而羲之二十七八岁任临川太守时所写的字，还被陶弘景称为“不足观”，可见献之习书天赋之高。
王羲之在去世前一二年写信给好友、益州刺史周抚说：自己没有其他心事了，只有最小的儿子还没有完婚，正在为他物色。是时，献之年方弱冠，人物出众，已经很有名气。晋代品评士人的标准，特别注重容貌风度，总称之为“风流”。在羲之、献之生活的时代，“凡称风流者，皆举王、刘为宗焉”（《世说新语·品藻》刘孝标注引徐广《晋纪》）。王、刘，指王与刘。献之的风流，人们常与刘相比。
谢安曾说王献之仅次于刘。献之风流既为“一时之冠”，自然要娶名门之女。献之舅父郗昙的女儿道茂，稍长于献之，美妍贞静，待字闺中。献之对其颇有“好”之意，羲之乃代其托人向郗昙求婚，其中一封书帖云：“中郎女颇有所向不？”
今时婚对，自不可复得。仆往意，君颇论不大都比亦当在君耶！郗昙于穆帝升平二年（358年）八月升任北中郎将、持节，都督徐兖青幽扬五州诸军事、徐兖二州刺史。羲之书帖称郗道茂为中郎女，求婚当是升平二年以后的事。献之与道茂成婚的时间，史籍没有记载。但是，允婚后，需要经过问名、纳采等繁复的程序，成婚时间当在升平四年（360年）初，郗昙未能参加婚礼而由郗代为主持。早在升平三年（359年）十月，郗昙和西中郎将、监司豫冀并四州诸军事、豫州刺史谢万一同北上，征讨慕容氏建立的前燕，行军到涡水、颍水之间时，郗昙因病退屯彭城，影响到谢万，全军溃散，郗昙因此降职为建武将军。此后，郗昙病情一直很重，献之、道茂成婚不到一年即病故。
升平五年（361年），郗道茂生一女，取名玉润，不久即因病夭折，这使羲之大为悲痛，身体每况愈下，未几也去世。
王羲之晚年虽然誓墓不仕，却并不禁止儿子出仕。凝