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凯恩斯在第一次世界大战之前就开始用自己的资金和朋友的资金做少量的投机，动机之一似乎是为了检验他新的概率理论。1908年的一天，他写信给父亲说：“我在床上躺了一个早上，阅读伦敦证券交易所的人写的有关概率论的文章，目前水桶店店主的处理办法是最好的。”txt电子书分享平台
市场中的凯恩斯（2）
1910年，他写道：
很明显，投资者并不被他长期投资的实际净收益所左右，他关心的是预期。预期依靠的是潮流、广告，或者纯粹是乐观情绪或悲观情绪的非理性波动。同样，我们所指的风险并不是指预期几年内一组投资的实际平均值，而是由投资者自行做出的估测，这种估测可能是高明的，也可能是愚蠢的。10
如果将“预期”的概念引入经济学理论是凯恩斯的重要创新，那我们可以看到，在完成本篇经典论文之前，这个想法已在他的脑中盘踞多日了。
阿尔弗雷德·琼斯是公认的对冲基金的发明人，凯恩斯比他早了整整一代从事对冲基金的管理。他在当时这个最具挑战、波动最大的市场里进行搏击，在1920~1940年这段时间，他的投资非常成功，但有3次差不多输得分文不剩。
1919年，他和他的证券经纪人朋友——“精明”的奥斯瓦尔德·福克设立了我们现在所称的对冲基金，希望从战后一段时间货币上下波动的机会中获利。基金从1920年1月1日开始操作，美元做多，马克、法郎和里拉做空。到2月底，基金上涨了20％。三四月份，基金表现平平，因为凯恩斯其他交易的收益所得被英镑对美元走低的损失所抵消，英格兰银行出其不意地提高了利率。
4月，欧洲各国的货币狙击先令，尽管持续时间很短，但足以扫光了凯恩斯的高杠杆基金，凯恩斯不仅损失了原有的资金，还向福克欠下了5 000英镑（相当于今天17万英镑、28万美元和20万欧元的价值）。布鲁姆斯伯里的朋友们没有要求赎回，所以他宣称自己尚未破产，凯恩斯从金融家厄内斯特·卡塞尔处借了5 000英镑先还给福克，立即组成了新的投资群体。他相信，如果这几个月能顶住压力，“远期卖出马克、里拉和法郎一定是对的。” 这次他赢了。9月13日，他告诉父亲：“最近我的资金运转得不错。”到1920年年底，他不仅还清了所有新的借款，还小有盈余。到1922年年底，他还清了布鲁姆斯伯里朋友的所有借款，还为自己赚得了万~3万英镑的可观收益（相当于现在的110万~130万英镑、180万~210万美元、130万~150万欧元）。
尼古拉斯·达文波特写道：“投机的经历改进了凯恩斯的经济学，经济学改善了他的投机。”1120世纪20年代早期凯恩斯在货币市场和商品市场的投机和历练使他在《货币改革论》（1923年）中留下了一段非常专业的期货交易理论论述，其中他详细描写了交易者和投资者如何运用期货市场保护自己免遭货币的风险。
随着英国战后繁荣的消退和大萧条的开始，紧接着经济陷入了停滞，到20世纪20年代末，凯恩斯的个人资产也开始缩水。他从这段经历中也吸取了教训，当时大多数的经济学家都认为经济面临休克会像警醒的个人投资者一样做出反应，在经历急速的损失之后经济一定会迅速恢复元气，因为经济代理人会立刻转向一组新的投资，就像凯恩斯也重新盘整了手中的货币和商品一样。然而，他们没有想到的是第一次世界大战以后的经济萧条要严重得多，经济远