其痴亦自绝人……仕宦连蹇而不能一傍贵人之门，是一痴也；论文自有体而不肯一作新进士语，此又一痴也；费资千百万，家人寒饥而面有孺子之色，此又一痴也；人百负之而不恨，己信人终不疑其欺己，此又一痴也。”足见他的孤傲耿介、不合世俗。
但少年时期的晏几道，性格却不是这样的。
作为“太平宰相”晏殊之子，小晏几道过着珠围翠绕、锦衣玉食的生活，也活泼可爱。一次，在家中宴会上，小晏几道听到街头流行哼唱“酒力渐浓春思荡，鸳鸯绣被翻红浪”，觉得好听，就高兴地拍手唱给大家听。一屋高雅宾客面面相觑，脸上是一片死灰，哪里还能开口！晏殊脸色涨得通红，呵斥道：“住口！小孩子不得胡说乱唱！”小晏几道不依，嚷着这歌好听。晏殊恼怒，立刻给了儿子一个耳光。丫鬟们慌忙奔过来，要捂住小晏几道的嘴，要将他拉走。小晏几道委屈极了，边走边哭道：“我说的都是真话，我就觉得好听嘛，我为什么不能唱？”晏殊跌足，喟然长叹：孺子不可教也！
富贵乡里还有温柔软玉，几欲天堂。少年晏几道风流倜傥，“金鞍美少年，去跃青骢马。牵系玉楼人，绣被春寒夜”，佳人频频相约。从《小山词》中的这首《鹧鸪天》，可以窥见当年晏府歌舞升平、金玉满堂、美女如云的欢乐场面：
“小令尊前见玉箫；银灯一曲太妖娆。
歌中醉倒谁能恨；唱罢归来酒未消。
春悄悄，夜迢迢；碧云天共楚宫遥。
梦魂惯得无拘检；又踏杨花过谢桥。”
由于书香门弟的耳濡目染，晏几道很早就显露出作词的才华。鉴于他的早慧，和晏殊的声望，据《花庵词选》中记载，庆历年间，仁宗赵祯有一次在宫中举行宴会，特召晏几道作一首《鹧鸪天》演唱。世人均十分羡慕他的恩宠。
但到了晏几道十八岁那年，父亲晏殊去世，“树倒猢狲散”，晏家从此没落。书生意气的晏几道阅世不深，缺乏应付复杂生活的能力，处境日益艰难。熙宁七年（1074），郑侠上《流民图》反对王安石变法而入狱，晏几道因曾与郑侠诗词交往，也身陷囹圄。政敌们在郑侠家里搜寻到一首晏几道的诗：“小白长红又满枝，筑球场外独支颐。春风自是人间客，主张繁华能几时？”认为是讽刺“新政”、反对改革，交给神宗皇帝审理。神宗看了，反而赞叹诗写的好，认为人才难道，就将晏几道释放了，
晏几道出狱后拙于谋生，境况日下，四十多岁时才做了小官，晚年甚至到了衣食不能自给的程度。“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”，这种“从云端坠入凡尘”的坎坷经历，使得本就脆弱敏感的晏几道格外伤感、沉沦、孤独。他无力改变现实，只能凭借手里的笔墨，通过写诗作词，缅怀既往的辉煌岁月，抒发今昔盛衰的人生感叹，来安置失落的心灵。
因此，晏几道的词大多是描写由富变衰以后的抑郁或失恋诀别之后的悲哀，笔调感伤，悱恻缠绵，凄婉动人，赢得了当时众多词人的喜爱，黄庭坚就称赞说：“（小山词）精壮顿挫，能动摇人心。上者高唐洛神之流，下者不减桃叶团扇。”王灼说他：“秀气胜韵，得之天然。”清人冯煦也说小山词“淡语皆有味，浅语皆有致，求之两宋词人，实罕其匹”（《蒿庵论词》）。
代表作如《临江仙》：
“梦后楼台高锁，酒醒帘幕低垂。
去年春恨却来时。
落花人独立，微雨燕双飞。
记得小苹初见，两重心字罗衣。
琵琶弦上说相思。
当时明月在，曾照彩云归。”
“落花人独立，微雨燕双飞”，落花无情，流水无意，富贵不再，繁华散尽；“当时明月在，曾照彩云归”，怀念那个天真烂漫、娇美害羞歌女