北线的战事进行的很顺畅，而南线的第二十一师、第十九师两支部队可就有点为难了。在日军第三师团防区内还不错，毕竟该师团很快被歼灭了，根本没来得及破坏交通设施，然而往南走进入日军第二师团防区后，日军防御力量虽然没有了，但是铁路、公路却是被破坏得一塌糊涂，这对要在台湾西南部河流纵横密布的两大摩托化步兵师而言，交通不便成了阻碍进军的最大障碍，可并不会是阻挡他们前进的决定性因素，经过艰苦跋涉和在第四军工兵旅的帮助下，两个师是不紧不慢向前赶，即便这样他们也于13日下午7时许分别抵达了土库和云林，其作战主要目标直指台湾西南部重要城市嘉义。
嘉义是台湾岛西南地区的一座核心城市，拿下它无疑等同于打开了西南战场的局面，接下来的台南、高雄所属权都将决定于嘉义之战谁能胜利。而第四军南线部队前锋距嘉义不到三十公里，假如距离再短一点，口径再点儿的榴弹炮都能直接在部队驻地轰击嘉义日军了。
日军第二师团又名仙台师团，从创建之初到现在，参加过残酷的甲午战争威海卫攻坚战，是一支非常崇尚荣誉感的部队，师团长赤井春海可不像短命的第三师团长小泉六一，从1927年他便开始担任该师团的最高指挥官，两年多的时间里足以让他对部队长短所在相当了解，他更加知道嘉义对于台湾西南部地区防御的重要性。
嘉义市位于台湾西南部嘉南平原北端，北回归线经过该市，在全市的地形上除东边一部份属竹崎丘陵地带外，其余均为肥沃之平原，地势由东向西缓降，地形平坦广阔，按理说这样的一座位于近乎平原地区的小城市根本没有坚守的可能，但是一路南下，日军更加难以借有利地形防守。
嘉义南部的台南，南部东高西低，主要地形是平原，且台湾岛最大的平原就在此地，也就是说台南是无法坚守的，一旦嘉义被中国夺回，那么日军不得不撤回台南的驻防部队以免白白浪费宝贵的兵力，集结于一处力图创造奇迹。而再往南，就是高雄。
高雄无疑是第二师团最后的坚持，丢掉了高雄无疑丢掉了半个台湾。高雄，它西扼台湾海峡，南临巴士海峡。虽然市区多为冲积平原，地势较高处也只在西子湾北侧，西侧紧临海岸，有标高355米的高雄山，在左营东侧、莲池潭东北侧，有标高233米的半屏山。相比于嘉义的重要性、台南的难防性，高雄从战略上和实际地形上，都成为日军第二师团最后的堡垒所在。
但是，认识到三个城市重要性并不代表有了防守办法。最好的防守就是进攻，但第二师团目前能做的、必须做的就是死死的防守，最不济也应该坚持一周直至本土增援力量抵达高雄港。可惜的是，赤井春海手里可用兵力实在太少，两个步兵旅团共有四个步兵联队联队，即第四、第十六、第二十九、第三十等四个步兵联队，加上骑兵联队、工兵联队、炮兵联队、辎重兵联队、卫生队及野战医院等，不到三万人的部队却要防守三个重要地区。
负责嘉义、台南地区防守的是一个加强步兵旅团，赤井春海能做的就是把骑兵联队划分给该旅团让它成为一个加强版的步兵旅团，在平原地区作战有了骑兵联队增强机动优势。剩下的一个旅团及炮兵、工兵等联队，他全部拿来防守高雄，尤其是在轰炸中很幸存不少的炮兵联队更是他心爱的法宝，也是他准备坚守一个星期的希望所在。
分兵防守犯了兵家之大忌，但赤井春海根本顾不了那么多。在他看来，每一位加入帝**队的官兵早就有了为天皇陛下玉碎的觉悟，为了让本土准备得更为充分，用牺牲一个旅团来换取时间是值得的，毕竟将近一万人的部队，即便全是猪也该让中**队忙活好一阵，况且赤井春海从来没把自己的部队当成猪看待。
赤井春海的决定，不经意间促成了中日双方军