突然某一天一个年纪轻轻的洋人找上门来，见到黄老板，开门见山道明来意：“我是艾罗博士的儿子约翰艾罗。遵家父遗命，特来讨回艾罗补脑汁的专利权……”
黄楚九是何许人？心知碰到了敲竹杠的老外，正待发作，却心中一动，略一沉思，说道：“艾罗博士去世了？我很难过。”然后话锋一转：“我买断艾罗博士专利的合同和配方，都锁在汇丰银行的保险柜里，这些可以给你看。不过艾罗博士和我相交多年，经常提起几个女儿，从未说他还有个儿子。约翰你知道的，现在骗子太多，虽然我相信你不是冒充，但为了保险起见，不如你跟我去贵国领事馆……”
话未说完，洋骗子早已吓得六神无主，“可能是家父记错了。黄老板不好意思，打扰了！”边说边就想开溜。
黄楚九已经有了一套计划，当然不肯让他走，反而送了他100两银子，然后骗子就感恩戴德的按要求写了一张字据，内容无非是“本人乃已故医学博士艾罗之子约翰艾罗，此番来华，承蒙黄楚九先生顾念旧谊，赠银百两，不胜感谢。艾罗补脑汁和艾罗博士发明之其他新药之专利，都已由黄楚九先生买断。或恐外人不明，特写此据，云云。”
骗子刚写完，黄楚九派人招呼的记者恰好赶到，采访几句，拍了几张照片后，大家尽欢而散。
第二天，报上登出新闻：艾罗博士之子亲临沪上，与黄楚九先生相晤甚欢云云，词真意切，再配上大幅照片，不由得人不信。黄楚九由此展开新一轮宣传攻势，把这个故事讲得尽人皆知——艾罗补脑汁确为洋博士发明，属于世界级名药，而黄楚九先生是此专利的唯一合法持有者。于是乎，诸如“今年过年不送礼，要送就送艾罗汁”一类恶俗而有效的宣传口号越发深入人心，这个艾罗补脑汁就像是IMAX版的《阿凡达》一样，你有钱都不一定能买到。黄老板从此由小老板蜕变为大老板，享誉上海滩。
发达了的黄楚九开始进军娱乐业，于1912年开设新舞台，几年后更创办了上海最大的大世界游艺场。当时的大世界大概相当于现在的迪斯尼游乐场，各种玩乐的把戏应有尽有，门票2毛钱，不算贵，却可以在里面玩一整天，生意好得一塌糊涂。黄楚九觉得这还不过瘾，紧接着又创办了中华电影公司，然后再进军银行业，于1919年创建上海日夜银行，进而开办上海夜市物券交易所……
黄楚九自始至终都是个规规矩矩的生意人，不过偶尔也有嚣张的时候。有一次，京剧大腕谭鑫培应邀来沪，在新舞台演出，被一李姓观众喝了声倒彩，黄楚九大怒，认为是不给自己面子，喝令手下把这位观众带到办公室，打了两耳光。这件仗势欺人的丑事激起了民愤，著名导演、编剧、编辑郑正秋在其主编的《图画剧报》上对此进行了激烈的批评：“看客喝好喝歹，是绝对的自由，哪可喝了一声倒彩，就有挨打之理？”对黄楚九展开口诛笔伐，连日不休，搞得老黄灰头土脸，真正没了面子。
黄楚九一通百通，样样都沾，看到香烟赚钱，他就创办了福昌烟公司，玩的还是营销。
某一天，影响力巨大的《申报》上登出了一整版的套红广告，广告上最大最显眼的，是一只大红蛋，下面的字也不小，写的是“小囡牌，人人爱”。原来这是黄楚九新推出的一款小囡牌香烟，他的促销利器是：向购买小囡牌香烟的消费者赠送红蛋。这则广告，开了上海报纸套色印刷的先河，读者无不感到耳目一新，小囡牌借此赢得了足够的眼球。
不仅如此，黄楚九还在他那游人如织的大世界游乐场，利用各种手段拼命宣传，后来干脆随门票赠送小囡牌一盒，几天下来，这款香烟算是在上海滩真正打响了。
黄楚九此举可谓一石二鸟。首先，烟盒上印的“小囡”，极像英美公司另一款畅销烟“婴孩牌”烟盒