這次革命失敗後，他倆同赴日本尋求避難（日本對孫博士的到來是不加禁止的）。
他們的黨被背信棄義的袁世凱取締了，國民黨領袖們眼睜睜地看著他們的民國在遭到極度痛苦的挫折后土崩瓦解了。不錯，他們革命所發生的影響和作用遍及全國各地，但絕大多數地區傳來的報告都令人沮喪。
南方的局勢尤其險惡。陳其美認為，不管怎麼說南方受革命影響較大，而真正的革命目標其實應該是北京和北方。孫博士認為他說的有道理，便將他派往大連，在那裡花了六個月的時間進行實地調查，但結果一無所獲。
現實是無情的。在國民黨和袁世凱的鬥爭中，國民黨不論哪方面都要略勝一籌。但他們的組織渙散，情報不可靠，治安防衛漏洞百出。蔣介石很早就發現了這些問題，1914年春他再一次意識到這些問題。這一年他被派往上海去執行一項任務，在那裡組織一起暴動，他計劃制訂得十分完善，但方法有點欠缺，他打算一動手，就馬上占領該城四周和海岸附近所有重要的戰略點。但上海鎮守使老奸巨猾，一年以前他曾遇到並處理過類似的問題。他的安全防範設施十分有效，5月30日，他派警察對蔣的總部突然襲擊，進行搜查，部隊和警察一下包圍了蔣介石正打算去的一個朋友的家。
蔣差一點被抓了起來。當他從遠處看到圍著一群人時，就趕緊逃之夭夭了。
6月，孫博士派他和另一個同事去黑龍江省，調查一份安插在那裡的一個國民黨員寫的報告，報告說那兒的條件已成熟，可以舉行起義。蔣介石講一口結結巴巴的北京官活，而且對那兒的情況缺乏了解，派他去幹這種事並不適合。但調查了一些地方後，蔣介石報告說，在那裡舉行起義，成功的可能性精確他說只能等於零。後來才弄清楚，那位打了樂觀報告的國民黨員，原來是想藉此等到資金，以飽私囊。這樣的事例在國民黨統治大陸的歷史中不勝枚舉。
看來又得等很長一段時間了。蔣介石回到東京，開始整天鑽研中國哲學和軍事著作，並且開始每天晚上在日記己中記下白天所乾的錯事。
由於那時他沒有多少事可做，所以有人猜想他並沒多少東西可以往日記里寫。但記日記的習慣已纏住了他。他一直將這個習慣保持到死。
然而革命行動並未銷聲匿跡。1915年夏，蔣介石又迎來了所謂的&ldo;第三次革命&rdo;。與前兩次一樣，這一次的結果仍無起色。
蔣介石第一次‐‐但並非最後一次‐‐效法袁世凱慣用的伎倆，策劃了一起暗殺行動。因為上海守官兩度挫敗了蔣介石占領該城的企圖，這一次蔣得將他幹掉。於是兩名國民黨刺客‐‐一個是神槍手，另一是懷揣炸彈，於11且10日找到了暗殺的目標，但關鍵時刻他倆卻變節自首了。
12月5日，原定的海上援助攻城計劃只得告吹，設在法租界內的革命總部也被法國巡捕搗毀，蔣介石爬到另一幢樓上才得以脫險。
這次失敗使蔣深受打擊、可能由於神經衰弱，也可能是由於得了一種身心病‐‐心理情感的原因而引起的身體上病症‐‐他開始臥床不起了。他仍隱匿在上海，他母親得知這個消息後，長途跋涉趕來護理他，好讓他恢復健康。
關於蔣介石的母親對兒子那時過的生活是怎麼想的，並無任何記載。
蔣介石的御用傳記作者對蔣在上海期間的細節描寫似乎太過分珍惜筆墨了，這是可以理解的。
蔣的朋友陳其美除了在革命方面是蔣的良師益友外，在別的一些事情上也是蔣的&ldo;師友&rdo;。他時常光顧妓院，蔣介石也每次同往。
1912年，