實際上，磨擦始於史迪威從華盛頓帶來的多種交叉重疊的任務。第一次見面他就通知委員長，他將指揮在中國、緬甸和印度戰場（一般簡稱&ldo;中緬印&rdo;）的所有美國軍隊，在中國所有的國際戰爭委員會中代表美國政府，並負責對中國根據租借法獲得的物資以及其他美國的國際援助計劃進行管理和監督，同時又是中國最高司令蔣委員長的參謀長。除了這些之外，他還負責蔣介石與韋弗爾將軍之間的聯絡，韋弗爾當時指揮著緬甸和印度的英國軍隊。作為最高司令的參謀長，史迪威應接受委員長的命令。但是在除此之外的其他方面，總統的命令自然要高於蔣介石的。
尤其讓蔣介石討厭的是，史迪威還擔任租借官員的工作，這樣一來，如果史迪威認為發放給中國軍隊的某批援助不符合美國的利益，他就可以予以扣壓。
使事情更槽的是，中國在享受租借法時沒有別國那麼&ldo;平等&rdo;。英國、俄國和其他受援國可以在自己的國家內把美國的援助用於自己認為合適的地方，只有蔣介石必須把他的要求一項一項地呈報給史迪威將軍。
顯然，這種侮辱性的規定是華盛頓那些支持蘇聯的人設置的，他們不願讓蔣介石享有阻止向中共提供物資的否決權。
即使史迪威是個講究策略、精於外交的完人，遇到這種情況也夠棘手的，何況他並不是這麼一個完人。
在他寄往華盛頓的快件里，這位&ldo;刺頭兒&rdo;把委員長稱作是&ldo;花生米&rdo;（無聊的小人物）、&ldo;小響尾蛇&rdo;（愛吵架的人）,可是後來人們從他的日記中又發現，他把羅斯福叫作&ldo;老軟蛋&rdo;，並給當時其他許多知名人士起了他愛用的侮罵性的綽號。
此外，他是帶著某種野心回到中國的，對此他起初還是藏而不露的，但後來卻乾脆不加掩飾了，他想取代蔣介石作為中國軍隊最高司令的位置。
這種願望只不過是一種夢想，這一點史迪威當時應該清楚地認識到，然而，他只看到了蔣介石戰略上的弱點，卻對自己的軍事天才無比自信。
與史迪威發生衝突的並不只有蔣介石一個人，另外一個便是陳納德。
珍珠港事件之後，陳納德被併入美國軍隊，級別是空軍少將，陳納德和他那些志願兵的到來已經大大鼓舞了中國人的士氣，這支&ldo;飛虎隊&rdo;很快使成了傳奇式的人物，在此之前，面對日本的空襲，中國毫無防禦，現在他們覺得自己有了保護。陳納德的志願兵成了美國的中國空軍特遣部隊，後來又成為第十四航空隊，按照史迪威和蔣介石制定的戰略計劃，陳納德統管湖南、廣西和雲南的一系列空軍基地，這些基地將用美國的援助修建，並用飛機從印度翻過喜瑪拉雅山空運給養。
關於這些空運過來的物資應優先用於何處，史迪威與陳納德有不同的看法。陳納德希望把它用於他的空軍基地，但史迪威卻想用於訓練在印度拉姆加爾以及雲南昆明的中國新兵，史迪威指望用這批軍隊趕走緬甸的日軍。
與史迪威不同，陳納德與蔣介石相處得很好。
1947年在南京與埃里克&iddot;周的一次談話中，委員長當時的秘書長吳鐵成曾談到過這種少見的和睦關係，他列舉了一些原因。
他說，陳納德對中國國內的政治沒有表現出任何興趣，而且一貫尊重蔣介石。他只談論他最了解的話題，即空軍問題，這一點極少有例外。另外一個促進兩人關係的因素是，陳納德對他手下訓練的中國飛行員十分信任，因而極少提出批評。作為職業軍人，陳納德很得蔣介石的賞識，因為蔣介石也是職業軍人，就這個層次而言，蔣介石同樣欣賞史迪威的氣質，只不過這種單方面的欣賞沒有得到相應的回報。