自从与焦和在青州重逢并得以落脚之后，曹操的目光便从未从焦和身上移开过。他像一只敏锐的猎鹰，时刻留意着焦和的一举一动，试图从他的言行举止中探寻出更多的信息。
曹操原本以为，焦和的热情相助乃是出于真心实意，是对同窗情谊的珍视以及对他曹操的敬重。然而，随着日子一天天过去，在频繁的接触与交流中，他逐渐发现了焦和身上那些隐藏在表面之下、不为人知的弱点。
在处理政务时，焦和的犹豫不决让曹操深感忧虑。有一次，城中的繁华街道上，两家商户因为争夺一处黄金地段的店面而发生了激烈的纠纷。双方各执一词，互不相让，都声称自己是最先看中并预定了那处店面。焦和被请来裁决此事，他坐在大堂之上，认真地听完了双方的陈述。然而，令人意想不到的是，焦和竟陷入了长时间的沉思之中，他的眉头紧锁，目光游离，似乎在权衡着什么，却又始终无法下定决心。
曹操在一旁静静地观察着，心中暗自着急。时间一分一秒地过去，大堂中的气氛愈发紧张。终于，焦和做出了决定，可他的裁决却明显偏袒了其中一方，那是一家与他有着些许私交的商户。这一结果瞬间引起了另一方的强烈不满，那商户在大堂上大声抗议，指责焦和的不公。
事后，曹操私下找到焦和，语重心长地说道：“焦兄，此事的处理恐有不妥之处啊。如此明显的偏袒，实在难以服众。”
焦和无奈地摇了摇头，叹气道：“孟德兄，你有所不知，我也是左右为难啊。那一方与我有些交情，我若不帮衬着点，日后在这城中恐难做人。我生怕得罪了任何一方，给自己招来麻烦。”
曹操听了，不禁皱起了眉头，心中对焦和这种瞻前顾后的优柔寡断有了更深的认识。
而在军事方面，焦和的胆小怕事更是让曹操大失所望。一天，边境传来急报，有一支敌军在青州周边出没，行踪诡秘，似有进犯之意。当这一消息传到焦和耳中时，他的第一反应不是积极组织军队备战，而是召集部下商讨如何向敌军求和妥协，以避免冲突。
曹操听闻此事，立刻赶到焦和的营帐，急切地进言道：“焦兄，敌军来犯，正是我们展现军威、保卫家园的时刻。我们应当整军备战，严阵以待，岂能示弱求和？如此行径，只会让敌军更加轻视我们，认为我们软弱可欺。”
焦和却面露惧色，声音颤抖地说道：“孟德兄，战争一旦打响，必将血流成河，生灵涂炭。能通过和谈解决问题，避免战火，岂不是更好？”
曹操心中暗叹，他深知，像焦和这样畏惧战争、缺乏斗志的人，绝非能成就大业之人。
与此同时，曹操还留意到焦和在用人方面存在着严重的问题。焦和身边的亲信大多是一些善于阿谀奉承、溜须拍马之辈，他们没有真才实学，却凭借着巧言令色赢得了焦和的信任。而那些真正有才能、有胆识、敢于直言进谏的人，却因为不懂得迎合焦和的心意，而得不到重用，甚至被排挤打压。
在一次重要的军事会议上，焦和的一名亲信提出了一个看似周全、实则荒谬至极的防御计划。这个计划完全忽视了敌军的实力和作战特点，只是一味地强调保守防御，试图以消极的态度来应对可能的进攻。焦和在听完这个计划后，竟然频频点头，似乎对其颇为赞赏。
曹操实在忍无可忍，站起身来反驳道：“此计万万不可！如此消极防御，不考虑主动出击，一旦敌军发起强攻，我们必将陷入被动，必败无疑。”
然而，焦和却对曹操的意见置若罔闻，依旧对那名亲信的计划赞不绝口。
随着对焦和了解的不断加深，曹操的心中渐渐升起了别样的想法。他清楚地意识到，如果想要在青州实现自己的宏伟抱负，按照自己的理念来治理和发展，焦和无疑会成为