蔣介石當然有他自己的主意。到4月25日，3個月的時間已飛馳而過，蔣介石離開溪口，坐上一艘艦艇，宣布要到廈門或台灣，實際上他是去了上海。
蔣介石年輕時就是在上海發跡的，得到了愛情、名氣和權力。在如今災難臨頭之際，他想到了一個瘋狂的計劃。
防守上海的湯恩伯一直不聽李宗仁有關解除戒嚴令、召集充足的力量來加固武漢三鎮的防守的命令。恰恰相反，湯恩伯揚言他一定要把上海變成&ldo;第二個史達林格勒&rdo;。蔣介石支持他的這種行動。他下令將八個軍編入上海的城防司令部，並發表了一個演講，說要在&ldo;3年內取得徹底勝利&rdo;。成千上萬的苦力被他們抓去挖護城河，河旁邊豎起10英尺高的竹柵欄，但這些都沒有顯著的軍事價值。
到處可見到局勢混亂，蠻橫殘忍的現象。湯恩伯帶到上海的軍隊有20萬人。這些士兵到上海來名曰保護上海，實際上個個都是無組織無紀律的征服者。他們強制使用辦公處和住房，砍掉了高爾夫俱樂部門前的參天大樹，說這是為射擊打靶騰地方。不論是公開的警察還是秘密警察，說某人在進行黑市交易或者間諜活動，就在大庭廣眾面前把這些人就地處決，根本不經正式審判。
軍隊控制了印製大量紙幣的中央銀行，這些錢大部分都落到了高級官員和將領的手裡。他們飛到廣州或台灣，以官價把這筆錢兌換成硬通貨，從中發了橫財。
象以往一樣，蔣介石對這些事情無動於衷。他平素最看不起那些老是擔心個人生命危險的人，因此他在市內走動時也不帶保縹。或許在那種局勢下，政權顯得比他個人重要，因此沒人動他一指頭。
蔣介石在上海呆的11天中，一架專機把李宗仁在桂林會談情況一點不漏地帶給了他。
蔣經國替父親給代總統回信，信中說：
&ldo;非常遺憾！你們要我到國外去，我不能這樣做，因為我不是軍閥！但我同意不插手國內的大事，從明天起，我就徹底不管不問了。&rdo;
蔣介石不知道，李代總統1949年5月5日給杜魯門總統寫了封信，信中報怨國民政府沒能充分利用美國的援助。
1949年夏，李宗仁的信和其他許多公文一起被公開發表在美國國務院的白皮書上，題名為《美國與中國的關係》。
5月6日，委員長離開上海來到一個秘密地方，後來人們才知他去了台北。
台灣的官員們隨機應變，見到蔣介石後，他們要他在原總督的住宅地建造一所房子。蔣介石婉言謝絕了這個建議，住至小了台灣糖業公司的賓館裡，此地位於山中，距台北8英里。
與此同時，上海的銀行家及商人正在同共產黨的密使進行談判。
中日戰爭期間，上海的銀行界，特別是周紹民的皇城銀行私下裡為陳毅將軍和新四軍提供過金錢和醫療設施。現在，共產黨的軍隊打到了城邊，銀行界人士都希望城市不要被戰爭損壞。同時，他們也給湯恩伯送去了金條美元，讓他保證不在上海負隅頑抗。
5月25日，蔣介石在台北的鄉村聽到了上海失守的消息。
當共產黨的軍隊漸漸逼近上海時，國民黨守軍儘管說了很多豪言壯語，但最後還是決定投降了。
無疑，銀行家的金錢會幫他們拋棄沒有必要的英雄氣概。
湯恩伯帶著他的一半部隊逃出了上海。陳毅率領他的部隊進入這個商業大都市，抓獲了10萬名俘虜。
一個很大的額外收穫正等著共產黨，而外界對此一無所知。
這要歸功於一個不大有名的投誠者吳紹蓀。他是&ldo;&rdo;派的成員，也是中央調查統計局的一名官員。
中日戰爭期間，他