蔣介石曾感慨他說，要知道那時的清政權正處於最腐敗的狀況。腐朽的貪官污吏和墮落的顯貴對欺壓魚肉百姓已習以為常。我家既無靠山又無權勢、很快就成了他們欺凌的目標。苛捐雜稅和不正當的勞役時不時地落在我們頭上。有一次，他們在村公所前大庭廣眾之下欺負我們，我深感遺憾和痛心的是在場的親友們一個個都見之而無動於衷。那時我家境悲慘，的確無以形容。我們家之所以能夠免於傾家蕩產，全虧了我母親和她那善良而又堅韌不拔的品格。
有一本蔣介石的傳記對蔣介石的這段辛酸的回憶講得比較清楚：溪口的一個村民由於付不起糧祖而出逃了，由於蔣家家主去肚，當地的官吏就將年幼的蔣介石抓起來，一直拖到村公所前，並威脅說要是他付不清那出逃的村民所欠的租子，就將他送進大牢，欠祖最終可能由他家付了，因他後來很快就被放了出來。但這次借&ldo;皇上&rdo;的名義而使蔣母和她兒子蒙受的不白之冤和恥辱，對他倆都是一次沉重的打擊。
後來，蔣介石經常將這件事稱為&ldo;點燃我革命之火的第一顆火花&rdo;。
1901年，蔣介石年方十四，他的長輩就作主為他操辦了婚事，讓他和一位比他大三歲的姑娘‐‐毛福梅結婚。要是蔣介石繼承了他父親販鹽的生意活，這樁婚姻本可以是圓滿的，但沒過幾年，他在東京尋花問柳的風言風語就在他的家鄉傳開了。
蔣介石十七歲那年曾就學於一位叫顧清廉的人，此人在奉化鎮辦了一家名字很古怪的文學館，館內收藏了許多經史子集。其中有一部書可能要比別的任何一部都要重要得多，這就是中國最早也是最著名的軍事著作‐‐《孫子兵法》（後來的事實表明，他對這本書的要旨遠不如他的對手毛澤東掌握得透實）。館內還有鎮壓太平天國運動的總督曾國藩的著作，有蔣介石深為敬仰的中國歷史上的一位著名學者王陽明的書，王陽明是明朝一位學者兼政治家。後來蔣介石流落到台灣，還將一座草山重新命名為陽明山，以示緬懷。
蔣介石從顧清廉的教育中獲益匪淺，他被引向了更為正統的儒家學派‐‐以宋朝朱熹為首的儒家學派。該派的信條是&ldo;存天理，遏人慾&rdo;，主張修身養德，自我約束。後來，蔣介石之所以經常到廬山去舉行會議和開辦訓練班，是因為那兒正是當年朱熹經常講學的地方。
對青年蔣介石更具有關鍵意義的是，他的老師將自己所知道的有關孫逸仙和即將爆發的革命的情況都告訴了他。
私塾學堂滿師後，蔣介石又去了這個鎮上的一所學校‐‐
龍津中學堂，不過他在那裡只呆了三個月就突然決定去東京學習軍事。
蔣介石的傳記中都記有他在這段時間的一個怪癖：他每天都起得很早，起床後就在臥室前的陽台上，筆筆直直地一站就是半個小時，雙唇緊閉，雙臂緊抱胸前。
傳記作者們都想推測這時他的大腦在想什麼。從他不久後的行動來看，當時的他正由於滿懷著一種新的嚮往而心潮澎湃。
他投筆從戎是因為他覺得需要拿出實際行動，需要去冒險，需要去爭取為國效力的機會。他選擇東京作為開始學習的地方，是因為日本的首都是當時世界所公認的軍事藝術中心。
更為吸引人的是在東京他最有可能去結識流落東洋的中國革命者。
1905年，蔣介石拿定主意東渡求學。這一年，日本仍在和沙俄爭得不可開交，他的親朋好友們都費盡心機勸他放棄這個傻念頭。可他是個既已拿定主意就不輕易改變的人。他一聲不響，不與他們爭辯，而是操起一把剪刀&ldo;咔嚓&rdo;一下剪掉自己腦後的辮子，他認為