這會讓那些成天圍著他團團轉而糾纏不休的人大吃一驚。正如他猜想的那樣，他這一招還真靈了。
在當時，任何青年只要剪了辮子，就會被別人拒之門外。
他只有遠走他鄉，離自己的故鄉越遠越好。他母親對孩子從不嬌生慣養，自己也想得開，便籌措了一筆錢給他做旅費。
1905年5月，蔣介石乘船東渡日本，可是這首次東渡卻有點虎頭蛇尾。帝國軍官學校沒有革命者的落腳之地，拒絕接納他們。這些學校和中國的軍機處有個協議：中國來的學生只有屬於由清政府推薦的才准予註冊入學。儘管如此，對蔣介石來說這次東渡並沒有白費，因為正是在那個時候他在東京結識了後來成為他革命的良師益友的陳其美‐‐人們通常把他看作孫逸仙的最有才華的早期追隨者。蔣介石眼看著不久將不得不回國，他就去學日語。
但他母親覺得既然他在東京求學未能如願，他就不應該還呆在那裡，於是她假稱家中有件不可推託的事‐‐姐姐出嫁‐‐以此為藉口催他回家。到底是個孝子，他於當年冬天返回了家鄉。
然而，1908年蔣家發生了一件更為重要的事。蔣介石的大兒子蔣經國出世了。這是毛福梅對蔣家的巨大奉獻。剛開始她和蔣介石的生活並不順心，婆婆既苛刻又羅嗦，老是要她唯唯諾諾，恭敬順從，官方的傳記作者們都稱讚毛福梅落落大方的性格，但她本人卻經常向自己的朋友流露，她其實是過著一種對自己丈夫粗野性格的恐懼以及對自己常遭到的毒打提心弔膽的生活。
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