在一次晚宴上蔣介石與一位姑娘眉來眼去，這姑娘叫姚怡誠，是為一個名妓做下手的女僕，雙方的目光都很熾熱。不久她就成了他的情婦，蔣介石還將她帶回老家。姚氏自己沒有生育，蔣緯國被從日本帶回來後，她就將他視為己生（蔣緯國是蔣介石在東京時期的私生子）。
儘管蔣介石經常被通碟緝拿，但他似乎頗有逃遁之術，總能躲過袁世凱巡警的追捕。當時他在上海混跡於下流社會之中‐‐這個社會是由冷酷無情而又臭名昭著的青幫統治的天下，它是黑手黨在中國的變種。他們控制著鴉片、妓院，敲榨勒索，過著花天酒地的放蕩生活。在這個無法無天的城市中，他們幹著各種污七八糟和傷天害理的事，誰要和他們作對，他們想把他幹掉就可以把他幹掉。為了哥兒們義氣、他們可以採取暴力。這是一支可能連警察都自嘆莫如的有組織的勢力。
如果說蔣介石是受到了上海黑幫勢力的保護的話，那麼他是用什麼來予以報答的呢？當時他不名一文，也沒有證據能說明他當時和黑幫狼狽為奸，共享贓物，但他和黑幫一起，共同對付袁世凱的警察，倒是真的。他落難之時黑幫拔刀相助，也實有其事。儘管有時他到上海證券交易所充當經紀人來打發生活，但當時他常常還是處於危險之中的。
在袁世凱看來，蔣介石和陳其美已是他的眼中釘，必須將他倆除悼，1916年春，蔣介石恰好又給袁肚凱製造了個麻煩：
他占領了位於長江南岸介於上海和南京之間的江陰要塞，後來他的部下紛紛離去，只剩他孤身一人守著要塞。這一次蔣介石又遭到了失敗，不過他再一次逃脫了此時陳其美已接任國民黨黨務部部長，命蔣介石為其助手，這是耽於幻想的孫博士所實行的試圖集中黨的組織機構的計劃中的一部分。如過去一樣，經費還是少得可憐。
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