這對蔣經國來講，是第一次顯示他才能的機會。他搬到了上海，在那裡向黑市商和投機商開火，沒有誰能夠倖免，一位高級警官，同時也是個有名的黑市商，他是被逮捕的幾百人中的一員。
在這非常時期，法庭不斷地判處死刑，而且立即執行。因此，時間不長，蔣經國就在上海深得人心。
然而，一件奇怪的事情使他受到了挫折。9月的一個晚上蔣夫人接到一個從上海打來的電話，說她的繼子截獲了揚子江開發公司的大批貨物，這些貨顯然是黑市貨，這家權力極大的公司是孔氏家族的財產，蔣夫人聽到蔣經國要逮捕她的外甥、總經理孔令侃而大為惱火，蔣介石決定把這事交給她處理。
蔣夫人一聽到這消息就啟程去上海了。孔令侃並沒有被捕，而是離開上海到美國去旅遊了幾個月。揚子江開發公司也不再故意找麻煩了，並且在上海的活動也逐漸減少。很快，公司總部就挪到了佛羅里達。50年代，一個子公司以不同的名字在倫敦開業，大約在10年後又關閉了。
這件事使蔣經國大失面子，但更慘的情況還在後頭。政府想在經濟空虛時進行經濟改革。但這種作法既不能增加收入，又不能減少開支，也不能增加生產。金元券市值下跌，物價又開始螺旋上漲。
到10月31日，人們的薪水根本買不到日常用品。人們經過第一次對蔣經國的信任之後，再也不聽從他的命令把美元及有價值的東西上交，去兌換金元券了。有些人明白的晚了一些。
蔣經國的傳記作者霍靈頓&iddot;唐就是其中之一。他在南京一家飯店裡吃飯時說：在他的堅持下，妻子同意把他們一生藏的4000美元兌換成16000元金元券，而現在卻是一錢不值了。一種無形的消極抵制情緒在蔣經國及其隨從周圍形成。他的工作人員都是曾在他身邊幹活的人，現在到了上海這個紛亂複雜的世界，他們感到無所適從，有一種厄運即將到來的氣氛。大家心裡都清楚，國民黨統治的日子已是屈指可數了。
蔣經國有著真正儒家的謙恭態度，他提出辭職，並道歉說：
&ldo;我工作了70天，感到沒有盡到我應盡的職責……。在某些方面，我甚至加劇了人民的痛苦……。
今天，除了請求政府懲處並澄清我的責任外，也希望利用這次機會向上海人民道歉……。我真誠希望上海人民以自己的能力來制止奸商、官僚、政客和歹徒，控制上海……。&rdo;
9月下旬，蔣介石終於承認瀋陽保不住了。25日，他下令駐軍司令衛立煌撤出瀋陽，救援被圍攻的錦州駐軍。但衛立煌卻不想跟林彪的得勝之師相對抗。
在兩個星期里，他一直猶豫不決，但最後還是服從了命令。他為這次猶豫而付出了代價，他的12個師遭到中國人民解放軍的襲擊，傷亡慘重。他本人乘飛機逃跑了，後來受到軍事制裁，不過保全了性命，並於1955年加入了共產黨政權（四年後他去世時，還為他舉行了隆重的葬禮。）
如今，國民黨軍的銳氣已徹底被打掉了，有些人開始改變立場。在陳毅的進攻下，山東省省會濟南守軍將領吳化文帶領他的大部分軍隊投降，省主席王耀武很快地被活捉了。
隨著衛立煌的潰敗，東北很快全線崩潰。10月23日，鬧譏荒的長春被攻破。11月2日，瀋陽失守，30萬國民黨軍隊投降了共產黨。
此後不久，戰地記者胡霖在香港同埃里克&iddot;周的談話中，對國民黨潰敗的原因做了詳細的分析。
他把責任完全歸咎於蔣介石心理上的失誤。
蔣介石對少帥張學良的態度使東北人