蔣介石的父親出身於世代農家，母親是個虔誠的佛教婦女，但是，這個世代務農的家族到了蔣介石的父親蔣肅庵這一代便開始改換職業了‐‐他成了販鹽商人。
在後來的歲月里，蔣介石漸漸認為他是周朝一個大夫的後代，並為證實這一點而費盡周折。
溪口的村民們常常找蔣肅庵商量事情，因為他見多識廣，被認為有頭腦。蔣介石的母親是蔣肅庵的第三任妻子，但她對蔣的前妻留下的孩子似乎都能一視同仁，給以慈母般的關懷。
她嫁到蔣家兩年後，蔣介石出世了。據說他生性活潑頑皮，但體弱多病，從小就表現出自己的終身性格‐‐屢陷逆境，但總能設法從逆境中脫身。
據說他三歲月才有一次將一雙筷子插入自己的喉嚨，看能杵多深，他發現杵進去不難，可要拔出來就不那麼容易了。&ldo;弄壞嗓子了吧？&rdo;爺爺知道後焦急而又心痛地問他。&ldo;沒事，我不還可以好好說話嗎，我沒啞。&rdo;他從床上一蹦而起沖爺爺大聲叫道。
兩年後的1892年冬天，幼小的蔣介石跳進一口大水缸，這水缸有成人那麼高，中國人通常將它放在屋檐下用來裝水。缸里的冰塊引起了他的好奇，從那東西里他看見了自己的影像，便跳了進去。這一次兄長們都不在旁邊，結果他渾身上下濕了個透，結成了冰，還吞了一肚子冰水，費了九牛二虎之力才爬出來。
他家屋前有一條湍急的山溪流過，他常常跳入溪水中洗澡，有時樂而忘返（&ldo;溪口&rdo;‐‐他出生的地方‐‐意思就是&ldo;小溪的出口&rdo;。這裡又叫&ldo;武嶺&rdo;，另外它還有一個詩一般的名字叫&ldo;錦溪&rdo;）。中國傳統的教育制度歷來忽視體育，但對蔣介石來說，由於經常在鄉問的小溪中游泳和外出爬山，使他從小就很快擺脫了孱弱多病的體質而變得體魄健壯了，並在他那漫長的一生中一直保持到晚年。
他最喜歡的娛樂是玩打仗的遊戲，和戴高樂將軍小時候一樣，&ldo;總司令&rdo;一律由他自己擔任。據說他經常站在一塊高地上，向小夥伴們訓活或給他們說古道今，這樣他很早就養成了在大庭廣眾之下演講的習慣。後來他時常發表些沒完沒了的演說正是得力於這種早熟的演講基礎。
那時候，溪口人談論的問題大多集中於中國的動亂，蔣介石七歲那年，中國被日本打敗。1895年的《馬關條約》使中國被迫割讓了台灣和澎湖列島。
蔣介石常常可以聽到周圍的人談論由清王朝帶來的這一新的奇恥大辱（這與後來成為將軍的佛朗哥一樣，佛朗哥小時候也經常聽到街頭巷尾、家家戶戶都在談論西班牙在與美利堅的戰鬥中被打得一敗塗地的恥辱）。這種談論本身可能並不會締造出民族領袖來，但它確實可以影響一個人的意志。
就連清朝統治者此時也意識到了變革的必要。倒霉的光緒帝在激進的改良派康有為的引導下發動了&ldo;百日維新&rdo;（1898年6月‐9月），這使他得罪了官僚集團和令人畏懼的西太后，還沒等他把事情辦完，西太后就把他監禁起來了。
中日甲午戰爭之後，開明的兩江總督張之洞寫了一本具有爆炸性的小冊子《勸學篇》，該書出人意料地銷售了一百萬冊，其主旨是要求人們勿忘中國所遭受的如土耳其一樣的恥辱，勿忘要和日本一樣革新。位於東亞的中國當時的確和位於歐洲東端的土耳其一樣‐‐是個病夫。
在溪口，識字的人不僅自己看《勸學篇》，而且還將它讀給不識字的人聽。眼看列強的劫掠接踵而至，義和團運動成了中國人對所面臨的局