重并且耐听，有着一股超乎他年龄层的生命力。对于外界的批评与反应，不善言辞的他只有一种表情，他只会用音乐说明，将他的情绪蕴藏在一件件的作品中。在明星公司绞尽脑汁分析市场喜好取向的时候，周杰伦以完全自说自话的酷状横空出世。根本不会去考虑你喜欢什么，而仅仅是把他喜欢的展现出来。
父母离异后，周杰伦的家庭环境不是太好。成名前，他买不起缎质床单、高档摩托车，最经常的娱乐也不过是和朋友在街旁打篮球。单亲孩子注定要比一般孩子更辛苦，高中毕业的周杰伦曾到餐厅当过服务生，经历过很多烦心事。因为对音乐的爱好，每次发了工资就往音乐超市跑，几乎把所有的钱都花在了买磁带上。
有一次，心情不好的他双手托菜，边走边听歌。不想，一不小心与一位女服务生撞个满怀，一盘菜全洒在了女服务生身上，女服务生的手被烫出了水疱，痛得大哭起来。经理赶过来毫不客气地罚了周杰伦半个月的薪水，不善言语的他一句话也没说，泪水直往肚子里咽。
然而，比起与生俱来的病痛来，这点委屈算不了什么。18岁那年，有一回他打篮球不小心受伤了，自己跑去找医师推拿，结果病没治好反而更痛，进一步抽血检查后，医生告诉他是僵直性脊椎炎。那时候，他痛到只能侧睡，手都抬不起来，医师告诉他，这种病是遗传性的，不能根治，只能靠物理与药物控制。后来他才知道，他的病史来自家族性的遗传，除他外还有叔叔与他同病相怜，一般发病期在二十岁至四十岁阶段。当时他已经准备到海军服役，后来军方检验出他的病，直接宣告他不必当兵。老实的周杰伦坦承，在知道自己不用当兵那一刻确实有过几分钟感到很开心，因为终于可以专心创作了。
从小由外婆和妈妈带大，外婆和妈妈是周杰伦生命中最敬爱的两位女人。周妈是个美术老师，从周杰伦一出生，妈妈就把所有的希望都寄托在他身上。
在创作歌曲的时候，周杰伦常常把自己锁在工作室里，吃、睡都在录音间。他怕思路被打断，所以很多时候是不接电话的。周妈每隔三四天就会到公司里来，带着刚洗好的衣服给他，再把他穿脏的衣服拿回家里去洗。妈妈来了之后，常常在工作室的玻璃窗外，注视周杰伦好半天。周杰伦拿到金奖之后，看到他埋头于录音间，周妈妈又担心他对同事礼貌不周，所以尽一切努力帮他打点人际关系，时常买好吃的比萨、炸鸡送给公司里的同事吃，谢谢大家对杰伦的照顾。
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破碎的家庭，不碎的母爱（2）
害羞的杰伦虽然嘴上不说，但是妈妈的爱心全看在眼里、放在心里，所以他总是说：全天下最重要的两个人就是妈妈与外婆！能有今天的成就，都是她们的功劳，而自己现在最高兴的事就是不必再跟妈妈伸手要钱，还可以给妈妈生活费，送礼物给妈妈和外婆。
现在以成年人的视角去看待外婆和母亲，周杰伦说感觉他跟母亲之间的关系就像弟弟跟姐姐，倒是看起来还很年轻的外婆，比较像他的妈妈。
成长在单亲家庭的周杰伦一直视亲情如生命，成名后，虽然公司为他在台北买了一套单身公寓，可周杰伦还是喜欢跟妈妈住在家里，睡在他孩提时的卧室。平时过节，他都会陪在妈妈身边。如此，还不够，他还把爸爸妈妈外婆搬进自己的作品：《叶惠美》《以父之名》《外婆》，关于《外婆》这首歌，他说，“写完这首歌后就立刻唱给外婆听了，因为是写她的，所以也希望得到她的鼓励。”为了讨外婆欢心，周杰伦出人意料地请到外婆担当MV女主角，让外婆开心不已。不久前结束的“全球华语排行榜”颁奖仪式上，周杰伦甚至还请来自己的表弟一起走红地毯，他不好意思地解释：“当时正好表弟放暑假，整天在家无所事事，所以让他一起感受