工会的主席，看上去是最有希望的候选人。为了认识他，她略施小计。因为知道他对共产主义怀着根深蒂固的恐惧，于是她装作受到怀疑的共产主义分子，跑到工会去求助。计划成功了，因为里根感觉受到了双重意义上的挑战，即同时作为共产主义分子的搜寻者和保护者。接下来的约会都是那么的让人兴奋，以至于早就把红色的危险抛到九霄云外。
根据第一夫人的回忆录，两人很快就整晚聚在一起，但并不是在时尚的好莱坞晚会上，而是在南希的住所，边吃爆米花边看电视。真是完美的一对——就算两人看上去来自不同的家庭背景。罗纳德的童年和青年是一个典型的美国自我成功的故事，就像为后来撰写总统传记而专门编成的。他在中西部的小城迪克松长大，在那里人们虔诚地看着门前的牛奶瓶，孩子们在后院打闹。父亲是一个长期失业的鞋贩子和酒鬼，母亲热心于上教堂并对道德的要求很高。如果不是好莱坞，在这种环境中的孩子还能梦想些什么呢？没有金钱和关系，他是怎样在最快的时间里取得突破的呢？罗纳德选择绕过了他早就不感兴趣的大学学习，转而试着证明自己是块橄榄球运动员的料，但在这块场地上他依然默默无闻，因为他是近视眼。只有在当地游泳场作救生员的假期工作给他带来了用体力换钱的机会。在7年中他救了77条人命。当时的一张照片显示出一个穿着游泳裤的运动员似的小伙子，充满挑衅地看着镜头。直到从公众瞩目的生活隐退，这张照片一直挂在里根的办公室里。除了坚定的自信心外，年轻的罗纳德还具有一种有助于他事业发展的能力：他很会自我推销。
就这样，他没有任何资质便混进了电台。在这里他学会了一点——幻想往往要比生活本身更加引人入胜。在假想的橄榄球和篮球赛实况转播时，他并不是坐在体育馆中，而是在演播室里，把平淡、客观的通讯社消息加工成必要的戏剧性情节。通向年轻罗纳德的完美幻想之路的下一站名叫好莱坞，1936年他在那里进行了第一次试拍。演员总监应该曾经问过他：“这是您真正的肩膀吗？这是您真正的声音吗？”在里根后来的职业生涯中，还有一个关于真实性的问题更加经常地被提及：他究竟是不是那个扮演总统角色的合适人选？或者他是不是只是一个出色地扮演了一个蹩脚总统的二流演员？里根的外表，尤其还有他的嗓音当时起到了决定性的作用，人们当时这样计划，把他包装成为“20世纪的阿多尼斯（美男子）”。他得到一份7年的合同和每周200美元的报酬。在接下来的15年里，他在将近60部影片中扮演了角色，其中大部分是低成本制作，作为加映片放映。他最希望的大明星角色都被约翰·怀恩得到了。尽管他的演艺面受到了限制，但他的运动员般的外形使他就像是为暖人心房的英雄角色而特制的。只有唯一的一次他扮演了反面角色。
他在1941年拍摄的通俗片《金石盟》中扮演主角，这是里根最喜欢的影片之一：罗纳德·里根扮演的杜雷克·麦克休治是一个生活中的好男人典型。在经济危机中他失去了工作，必须通过干铁路工人来维持生活。当他在一场事故后从麻醉中醒来，发现自己被一个具有极强报复欲的外科医生截去了双腿。杜雷克看着自己的半截身体，惊慌地对他的妻子叫喊到：“我的其余部分在哪里！？”1965年，里根将这句话用作他为竞选而写的第一本自转的标题。他在生命的过程中接受不同角色后——从体育评论员过渡到演员最后到政治家，希望让选民明白，他到底是谁：一个来自中西部的特别普通的家伙，他还没有忘了自己的本。另一部名为《纽特·罗克尼》的电影能够在一定程度上说明他的自我理解力。当他从华纳兄弟公司的计划项目中听到两个橄榄球传奇人物纽特·罗克尼和乔治·吉普的真实故事，他便极力用一张他穿着大学橄榄球球服的照片说服制片人，他就是