后，张氏甚至节衣缩食攒下了一点点钱，送杜月笙去附近瞿老太太办的私塾读书，每个月学费4、5毛钱。可惜随着张氏糕饼铺的难以为继，杜月笙不得已只好放弃学业，这段学生生涯只持续了四个月。
失学后，杜月笙跟着张氏回到了高桥镇老家，生活全靠张氏为邻里洗补衣服挣的微薄收入，其艰难困苦可想而知。可即使是这样的日子也不能持久，8岁那年，张氏被人贩子拐骗，从此音讯杳无，杜月笙成了彻头彻尾的孤儿。
无依无靠的杜月笙只好在堂叔、外婆、舅舅家有一顿没一顿的混饭吃，虽然他也尽力帮着做一些杂事，无奈各个亲戚家也都很穷，凭空多个吃饭的人，时间长了难免白眼相向。这样的日子大概过了两三年，长到十一二岁时，心高气傲的杜月笙再也无法忍受这种寄人篱下的凄凉，索*迹街头，和其他流浪儿一起，或沿街乞讨，或到饭店、茶馆捡吃剩饭剩菜，时间长了，居然结交了一些朋友。
杜月笙骨子里有一种天生的义气因子，这在他的乞讨生涯中即有所显现。每当讨到食物，他都不介意和小伙伴分享，而无论是他自己还是小伙伴，只要有人受到欺负，他都会招呼大家一拥而上，久而久之，他俨然成为了当地流浪儿的小领袖。
身为小领袖，心尚未比天高却也潜藏凌云之志的杜月笙，绝不满足于仅仅靠乞讨为生，免不了带着小伙伴们时不时干些偷鸡摸狗的勾当，甚至仗着人多，对一些外乡人或回乡客半乞半抢，讨得一些零食零钱，虽然仍不足以保证恒久的温饱，日子却也过得逍遥自在。
逍遥的日子过久了，肚子不饿的时候就难免会感到无聊。因为年纪尚小，饱暖还不至于思*，所以无聊之中，杜月笙迷恋上了赌博。这是他一生的嗜好，只不过最初的时候，他赌得很小。
高桥镇因为地处要冲，来往客商很多，镇上赌棚也很多，生意大多不错。杜月笙先是看热闹，看得多了心就痒痒，于是只要手里有几文钱，就要跑赌棚去下一注，往往是血本无归。偶有赢的时候，他又会很慷慨的请小伙伴们吃碗面之类的，总之输赢都留不下钱。有一次身上没钱赌瘾发作时，他灵机一动把“杜家花园”里父母留下的破铜烂铁破旧家具通通卖掉，换得5毛钱，可惜这笔“巨款”转眼就输了出去。
赌红了眼的这个小孩子一不做二不休，索性要把祖屋“杜家花园”给卖掉。正寻找买家呢，消息传到了他舅舅朱扬声耳中，舅舅对自己这个不争气的外甥离经叛道的败家子行为感到极为愤怒，把他吊起来暴打一顿，直接打消了杜月笙卖祖屋的念头，也打断了他浑浑噩噩的街头岁月。
卖祖屋兼被暴打，使杜月笙这个“败家子”霎时成为街头巷尾都在谈论的笑料级人物，这让他感到很没面子，便决定离开家乡，到上海滩去闯荡。
老家所有的亲戚里，一直以来只有外婆对杜月笙这个外孙最疼爱，虽然外婆也很穷，不能从物质上关照他，杜月笙依然对她充满了敬爱。所以临走前，他谁也没通知，只是来到外婆家告别。
外婆给了他仅有的几毛钱，外加请人写的一封信。信是写给杜月笙十六铺的伯父杜阿庆的，请他对这个孩子多加关照。 电子书 分享网站
浪迹十六铺
一．1．02。
杜月笙来到十六铺，投奔伯父杜阿庆。杜阿庆此时已经升任张恒大水果行的档手（相当于经理），收留下了这个堂侄做学徒。
十六铺是法租界与华界的交界区，是当时上海最繁华的地带之一，从外洋与内地运来的洋货、海货、山货大多在这里集散，洋行、商行、货栈、旅馆、大小店铺鳞次栉比，让初来乍到的杜月笙看得眼花缭乱，一天到晚心神不宁，无心工作。
初来乍到的杜月笙连上海话都不会说，只说得一口浦东土话。在学习语