比较前卫，应该比较容易接受他创作的歌曲。然而，没料想，他精心创作的《双截棍》竟被张惠妹毫不犹豫地拒绝了。
一次次失败后，一直渴望在歌曲创作方面有所成就的周杰伦迷茫了，他甚至怀疑自己的音乐之路到底还能走多远……
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自谱自唱
就在周杰伦的创作热情受到沉重打击的时候，他的老板吴宗宪给了他极大的鼓励。长期从事音乐制作的吴宗宪看到了周杰伦对音乐独特的理解力。于是，他决定给这个才华横溢的小伙子另一次机会——让他自己走上舞台，演唱自己创作的歌曲。
1999年12月的一天，吴宗宪将周杰伦叫到办公室，十分郑重地说：“阿伦，给你10天的时间，如果你能写出50首歌，而我可以从中挑出10首，那么我就帮你出唱片。”
周杰伦一听老板要帮自己出唱片，激动地说不出话来，只是“嗯”了一声，便低着头走了出去。
回到阿尔发音乐室，周杰伦兴奋不已，但他并没有急于动手写歌，而是跑到大街上买回一大箱方便面。他想，就是拼了命，也要做最后的挣扎。因为他知道，老板给他的机会也许就这一次了。接下来，周杰伦就呆在音乐室里开始创作。那段时间，他几乎是一首接一首地创作，每写完一首，就像生下一个孩子一样，高兴得不得了。而每当他疲惫的时候，就在房间的某个角落里打个盹儿，醒来之后继续下一首歌曲的创作。
周妈见儿子几天不回家，特意赶到公司来看望他。她见儿子通宵达旦地工作，每天就吃点方便面，心疼不已。于是，她拉着儿子到公司附近的一家餐馆，点了满满一桌菜，直到看着儿子吃光后，才放心地离开。之后，周杰伦又一头钻进了阿尔发音乐室……
经过大半年时间的精心制作，周杰伦的第一张专辑——《JAY》制作出来了。直到那时，他才真正地松了一口气。因为他追求了近20年的音乐终于有了眉目，而且还是由自己亲自演绎的，这实在是出乎他意料的事。尽管他还不知道他的唱片在市场上是否卖得动，但他还是为之兴奋不已，这毕竟是他的第一张专辑，也是他用血汗换来的啊！
2001年初，令人意想不到的是，这个一天说不上两句话的小伙子居然一鸣惊人。他的第一张专辑刚一上市，就被歌迷抢购一空。在当年的流行音乐大评选过程中，《JAY》一举夺得流行音乐金曲奖的最佳流行音乐演唱专辑、最佳制作人和最佳作曲人三项大奖。
2001年12月，周杰伦第二张专辑《范特西》横空出世，并再次风靡了整个华语歌坛。2002年初，在第八届全球华语音乐榜中榜评选过程中，周杰伦又一举获得2001年度“最受欢迎男歌手”奖。
仿佛一夜之间，华语流行歌坛几乎被周杰伦一个人的声音统治了。他纯正的音乐曲风，桀骜不逊的外表和他“莫须有”的绯闻都成为年轻一代歌迷热烈追捧的焦点。在他的每次演唱会结束后，就连十几岁的小女孩都会怀着朝圣一般的心情，触摸他刚刚坐过的钢琴椅……这位出道不到一年的年轻人俨然成了整个华语歌坛超重量级的小天王。
领路人吴宗宪（1）
千里马跑得快，也需要懂得驾驭的伯乐。天王天后在实力之外，也需要推手将他们推上舞台发光发亮。周杰伦的伯乐自然是吴宗宪，吴宗宪和阿尔发唱片公司总经理杨峻荣一起打造了一个“周杰伦制造”的神话。
吴宗宪本人的经历也很富有传奇性，小时候，他经常把家里的闹钟、收音机之类的东西拆开来玩，当然，凑不回去就难免挨一顿揍。长大之后的吴宗宪也好不了多少，光是高中就念了五所学校，包括相当难考的台南二中在内，没有一所念毕业的，最后还是以同等学历考大学。