大约在296年，陶侃来到了洛阳。当时的洛阳，经过几十年的修复、重建，又变得十分繁华、热闹起来。但是，京城的繁华却没有给陶侃带来什么锦绣前程。实行多年的九品中正制，已使西晋在选官上“上品无寒门、下品无势族”。世族子弟凭借自己的父、祖余荫即可身居要津，并不为今后升迁而费神。自惠帝即位后，更是“纲纪大坏，货赂公行。势位之家，以贵凌物。忠贤绝路，谗邪得志，更相荐举，天下谓之互市”。这种情况下，名流士族们谁还去理睬被中原人瞧不起的江南小人物陶侃呢？
陶侃也深知像他这种身份的人，没有权门当靠山，是根本不可能在洛阳官场上站住脚的。因此，他去求见“性好人物”的司空张华。但张华却“初以远人，不甚接遇。”陶侃对张华的轻视并不灰心。几次求见，“每往，神无忤色”。终于在张华的推荐下当上郎中。郎中有资格入选各类官职，但像陶侃这样的穷*之士是根本挤不进那些显要的官位。“伏波将军孙秀以亡国之庶，府望不显，中华人士耻为掾属，以侃寒官，召为舍人。”陶侃虽然得到一介官职，他的出身，以及与汉人不同的相貌，依然为洛阳的达官贵人所轻视。有一次，他与同州里的豫章国郎中令杨晫同车去见中书郎南人顾荣。途中与吏部郎温雅相遇。温雅问杨晫：“奈何与小人同载？”名士乐广欲会荆扬士人，有人推荐陶侃，竟然也遭到非议。
陶侃在洛阳呆了五、六年，但前途依然渺茫得很。在这期间，西晋的内乱愈演愈烈。永康元年（300），赵王伦废贾后。第二年又废惠帝自己称帝。动乱就由宫廷内发展到宫廷外。洛阳内外已成为诸王军队冲突、争夺之地。在这种情况下，寓居洛阳的江东士族纷纷返家避乱。此时陶侃已经认识到，在洛阳的这种门阀政治下，他是难于出人头地的。又因受到江东士族纷纷返回家乡气氛的影响，他也准备南下了。适经朋友推荐，他得补任武冈县令。武冈是荆州南部的一个县。陶侃打点行装，匆匆上路了。这时的陶侃已经四十多岁。他想起自己奋斗经营多年，竟然只落得到距政治中心远而又远的小县当县令的地步，其心情可想而知。
陶侃到任后，与太守吕岳的关系很紧张。他遂弃官回家。以后又当过郡小中正。如果不是晋末江南的动乱给他以侪身戎旅的机会，恐怕他终生也只能当个县令之类的小官。
二、建功立业
八王之乱引起江南动荡不安的局势，为陶侃施展才干提供了机遇。西晋末年，秦、雍一带的人民因天灾和战乱，大量流徙到梁、益地区就食。
永宁元年（301）流民因不堪当地官吏欺压，聚众起义。西晋朝廷忙调集荆州武勇开赴益州进行*。被调发的荆州武勇，都不愿远征，而又受到当地官吏驱迫，遂转而屯聚起事。
太安二年（303）义阳蛮张昌聚众在江夏起义，不愿远征的丁壮及江夏一带流民纷纷投奔张昌。张昌攻下江夏郡，旬月之间，众至三万。
张昌势力的发展，引起朝廷的不安。朝廷即派南蛮校尉、荆州刺史刘弘率领军队前去*。刘弘上任，即辟陶侃为南蛮长史，命他为先锋开赴襄阳，讨伐张昌。
能受到刘弘重用，陶侃当然十分高兴。况且动乱时从军立军功，也不失为仕进升迁的一条捷径。
陶侃率军进驻襄阳。刘弘军却在宛为张昌所败。张昌转攻襄阳不下，即沿汉水*长江。一时间，荆、江、扬等州大部分地区为张昌所控制。刘弘命陶侃进攻张昌，连战皆捷，终将这次起义*下去。在这个过程中，陶侃在军事上显示的才干使刘弘十分感叹。他对陶侃说：“吾昔为羊公参军，谓吾其后当居身处。今相观察，必继老夫矣。”羊公即羊祜。晋吴对峙，他曾镇守荆州近二十年，为晋更吴立下大功。刘弘自以年老难继羊祜功业，因此希望陶侃在荆州有所作为。