“云破月来花弄影”出自《天仙子》，通过描写庭园楼阁之景，抒发伤春自伤之情：
“水调数声持酒听，午醉醒来愁未醒。
送春春去几时回？临晚镜，伤流景。
往事后期空记省，沙上并禽池上暝。
云破月来花弄影，重重帘幕密遮灯。
风不定，人初静，明日落红应满径。”
明代杨升庵对此词的评价甚高：“景物如画，画亦不能至此，绝倒，绝倒！”王国维在《人间词话》中，也赞道：“云破月来花弄影，着一‘弄’字，而境界全出矣。”
这首词在当时也是传诵一时，广受欢迎。因名气太响，又给张先添了个“云破月来花弄影郎中”的绰号。一次，尚书宋祁有事找他，一到张府，就教门人传话曰：“尚书欲见‘云破月来花弄影郎中’，肯乎！”
宋祁曾作一首《木兰花》，以“红杏枝头春意闹”一句，名动一时，被世人称作“红杏尚书”。
当张先在屏风后听到宋祁的声音时，也觉好笑，马上走出来，边走边高呼：“哈哈，莫非是‘红杏枝头春意闹尚书’到了？”两人一时相见恨晚，摆酒尽欢。
张先一生安享富贵，未居高官，亦未遭贬；加上性情疏放，为人“善戏谑，有风味”，诗酒终年，留下很多风流故事。他是个崇尚及时行乐、追逐“一夜情”的“花心文人”，与后世那些动辄愁眉、凄苦困顿的“牢骚文人”完全不一样。
《历代词话》载，张先有一次去玉仙观，路上偶遇美女谢媚卿。虽然是初见，但一个是声誉鹊起的风流词人，一个是风月场里的花魁，两下闻名，“一见慕悦”。两人简单攀谈几句，“目色相接”，眉来眼去，象《西厢记》里的张生和莺莺一样，很快就许下了“西厢之约”。事后，张先特写了《谢池春慢 玉仙观道中逢谢媚卿》词，以叙一时之艳遇：
“缭墙重院，时闻有、啼莺到。
绣被掩余寒，画阁明新晓。朱槛连空阔，飞絮知多少？
径莎平，池水渺。日长风静，花影闲相照。
尘香拂马，逢谢女、城南道。
秀艳过施粉，多媚生轻笑。斗色鲜衣薄，碾玉双蝉小。
欢难偶，春过了。琵琶流怨，都入相思调。”
另一首著名的《一丛花令 伤高怀远几时穷》，也来自他的“猎艳”故事。
张先年轻时，曾疯狂地喜欢一个小尼，定下“月上柳梢头，人约黄昏后”。可是，庵里的老尼非常严厉，把小尼关在池塘中一小岛的阁楼上，不准他们相见。这可难不到张先，他让小尼在墙头放张梯子，自己在夜深人静之际，偷偷划船过去，登上梯子，翻过墙头，溜进屋子，天亮之前再悄然离开。这样约会了多日，老尼竟未发觉。后来，张先或许是想科考，或许是怕日久暴露，或许是有了新欢，不再来赴约，并杳无音讯。小尼望断秋水，“日日思君君不至”，郁郁成疾。张先对这一段偷情经历，也十分怀念、引以为豪，填了一首《一丛花令》：
“伤高怀远几时穷？无物似情浓。
离愁正引千丝乱，更东陌、飞絮濛濛。
嘶骑渐遥，征尘不断，何处认郎踪！
双鸳池沼水溶溶，南北小桡通。
梯横画阁黄昏后，又还是、斜月帘栊。
沉恨细思，不如桃杏，犹解嫁东风。”
此词以小尼的口吻，抒发在他离开后独处的相思和惆怅。结尾三句，“沉恨细思，不如桃杏，犹解嫁东风”，化用李贺《南园》诗中“可怜日暮嫣香落，嫁与东风不用媒”之句，将小尼的心态刻画得极为细腻，生动地表现出对青春的珍惜、对爱情的期盼。
小尼对张先的执着爱情，显然用错了人，因为张先并没有回来；