均无实际才干，司马昱本人被谢安评为“惠帝之流，清谈差胜”，亦可知其政治才华何如。随着桓温实力增加与威望上升，中枢诸人迟早将无力与之对抗，这是何充甚至司马昱都没有想到的。因而永和一朝的政局，于安定中寓危机，于风雅中寓凶险，虽不见刀光剑影，政治斗争却十分激烈。刘惔，就是活跃于这样一个时代。
刘惔为永和名士之首，长于清言，但于学理并无太多成就，也并无长篇大论的玄学著作，永和一朝名士大抵如田余庆先生所言：“他们一般的特点是嗜五石散，习南华言，浮华相扇，标榜为高……虽然鸿篇巨著不多，但一语惊人，便成名誉。”刘惔的身上自然也具备这样的特点，他交游广泛，嗜谈玄理，从老一辈的王导、支遁、蔡谟、何充，到同辈的王濛、桓温、殷浩、谢尚、许询、谢安等人，都与之有所交往，而且多有挥麈谈玄的记录，足称一代玄宗。而由于其身居高位，又为会稽王昱上客，兼与各方势力均有交游，其人较之其他名士（如许询、阮裕、高柔）必然更多的参与政治，而非仅是世人所习知的风流首望。然而，《晋书》本传中的刘惔形象却十分空洞，鲜见德言，且无政绩。为何名高当世的刘惔在正史中表现得如此无力呢？还是先以《世说新语》和《晋书》中可见的刘惔事迹为根据，来分析他的交游圈，并由此入手重塑他的形象。
永和年间与刘惔并称的，是太原王濛。王刘不仅并为会稽王上宾，皆长于清谈，而且交谊深厚。《世说新语·伤逝第十七》“王长史病笃”条云：王长史病笃，寝卧灯下，转麈尾视之，叹曰：“如此人，曾不得四十！”及亡，刘尹临殡，以犀柄麈尾纳棺中，因恸绝。
同条刘孝标注引《王濛别传》云：濛以永和初卒，年三十九，沛国刘惔与濛至交，及卒，惔深悼之，虽友于之爱不能过也。
从现有史料看，王刘二人之间的关系应该说是比较纯粹的友情，没有掺杂政治因素在内。或者可以这样说，此二人虽居清职，不关要任，他们的交往可以保持在单纯玄言酬对的层次。与刘惔交往形式类于王濛的，还有许询，许辟司徒掾不就，出入京邑，与当时名士*酬答，亦与刘惔至交。但在刘惔的交游圈内，刘王、刘许交情这一类型毕竟是少数，更多的是如与桓温、殷浩以至会稽王昱的交往那样，带有或浓或淡的政治色彩。
刘惔与桓温的关系，相对与王濛的交往来说要复杂得多，二人少年友善，又是连襟，按常理说，应该关系极为友好，但实情远非如此。在玄学修养方面，刘惔自视为第一流，桓温则学无根柢，自然不可能成为刘惔日常谈论的同伴；在政治才能方面，刘惔倒是极为推重桓温，《晋书》卷九八《桓温传》载刘惔语云：“温眼如紫石棱，须作猥毛磔，孙仲谋、晋宣王之流亚也。”
桓温少年时并无名望，庾翼荐温于明帝，愿明帝“勿以常婿蓄之”就是明证，而刘惔彼时就已重其如此，可知两人相交之深。然而，庾翼卒后，何充将转桓温为荆州时，刘惔却又极力反对，《世说新语·识鉴第七》“小庾临终”条云：小庾（翼）临终，自表以子园客（按，爰之小字园客）为代，朝廷虑其不从命，未知所遣，乃共议用桓温。刘尹云：“使伊去，必能克定西楚，然恐不可复制。”
又《晋书》卷七五《刘惔传》云：惔每奇温才，而知其有不臣之迹。及温为荆州，惔言于帝（按，指会稽王昱，后为简文帝，故称）曰：“温不可使居形胜地，其位号常宜抑之。”劝帝自镇上流，而己为军司，帝不纳。又请自行，复不听。
按史称刘惔知桓温有“不臣之迹”，应不至如此，否则曾亲见王敦以上游之势凌践皇室的何充岂会容其西上？或许是后代作史者鉴于桓温晚节之跋扈、以及刘惔对他始终戒备的态度而作此论，但刘惔对桓温的观感由是可知。然而刘惔请抑桓温而以己为代，也