。11月8日，山下奉命回东京。第二天被任命为第25军司令官，负责进攻马来亚、新加坡。 日军进攻南方的作战范围大致包括东南亚全境和太平洋西半部，其中最重要的是攻占有“ 东方的直布罗陀”之称的英国海军基地新加坡。第25军是以日本陆军最精锐的第5师团、近卫师团、第18师团的骨干编成，另有支援部队7万余人，共计约11万人。 11月26日，一架日本专机来到海南三亚。为了保密，机上走出的山下奉文身穿协和服，头戴礼帽，人称“蒙面将军”。山下的司令部就设在这里。 11月26日，日美和谈破裂。日本运输船只陆续集结三亚。山下率部在这里进行了严格的战前训练。12月1日晚7时30分，山下中将接到了“‘日出’为‘山形’”的暗语电令。“日出”即开战日，“山形”是8日的意思。山下接到命令，激动万分，指示部队继续训练。3日，山下决定：4日午前7时，船队一齐拔锚向马来半岛出发…… 1941年底，日美关系日益激化，日军南进可谓在英国人的预料之中。可是，马来亚英军司令帕西瓦尔中将和远东英军总司令波帕姆空军上将则对日本抱有偏见，他们认为日本人只会模仿，没有别的能力，大举进攻马来亚的可能性不大。他们制定的对付日军进攻的“斗牛士计划”是：首先以一部分兵力控制靠近克拉地峡的泰国领土宋卡和北大年机场，阻止日军登陆，达到保卫新加坡海军基地的目的。当时马来亚守军共8。8万余人。但由于英国采取了“先欧后亚”的战略，远东英军的装备很差。 从12月6日下午3日30分开始，至12月7日5时30分止，一系列重要情报显示日军已采取行动，但均被帕西瓦尔和波帕姆的轻敌所忽视。 6时30分，又有一架警戒飞机称：“驱逐舰4艘于北大年北方60英里，沿海岸南下。” …… 现在，帕西瓦尔和波帕姆都已相信战争即将爆发，但他们都认为时间紧迫而一致同意放弃实施“斗牛士计划”。同时谁也拿不出什么切实可行的措施。 12月8日0时左右，宋卡灯塔上的青白色灯光映入山下的眼帘。巨浪拍岸的声音越来越大。3时左右，日军士兵跳水上岸。如果英军适时实施“斗牛士计划”，这里除了浪花翻滚外，还会有弹雨瓢泼，也许别有一番风景。 9日，帕西瓦尔接到报告：马来北部的机场受到日本飞机的空袭，158架英国空军飞机只剩下10架，英国失去了制空权。10日上午，菲利普斯海军上将指挥的英国远东舰队在马来半岛东部的关丹海面上，受到日本第22航空队88架飞机的攻击，反击号战列巡洋舰、威尔士亲王号战列舰被击沉，舰队司令菲利普斯葬身大海。英国远东舰队覆没，日军控制了制海权。 日军夺取作战的制空权、制海权以后，切断了陆上英军的增援和补给线。12月12日，山下采取“中央突破”的战术（自称“电钻战”），一举突破英军北部防线——吉打线。而后挥师南下。沿途英军纷纷退却。1月31日，第5师团一部冲进了新加坡对岸的柔佛巴鲁市。英军撤到新加坡，并炸毁了连结新加坡的石桥，打算死守孤城。新加坡市民惊恐万分。 2月8日，山下的司令部移到柔佛巴鲁王宫高塔里，塔上可以俯视柔佛水道。军师团炮兵向 对岸集中轰击，天空被烧成了红色，整个新加坡岛在震颤。当晚10时40分左右，一发蓝色信号弹在对岸上空升起，一颗红色信号弹随后掠过。这分别是第5师团和第18师团登陆的信号。一批日军4000人在新加坡西北角上陆。他们一上岸就像锥子一样直插新加坡城内部。英方守军由于判断失误，很快就撤退了。9日夜，近卫师团从北面登陆。第25军以西北角为主攻方向，从三面向岛中央进击。10日早晨，山下的司令部渡过柔佛水道，进驻天嘎机场北面的原英军高炮阵地指挥战斗，太阳旗插到了临近岛中央的曼代、布基帖马附近。11日早晨