周杰伦的创作生涯其实从“国小”就开始了，当时学古典钢琴起家，父母曾带他去看莫扎特相关的电影，看完之后就激起他创作的欲望，自己就拼拼凑凑完成了一首古典派的曲子。
不过真正尝试流行歌曲创作，其实是“国中”时候的事，周杰伦说：“当时我有一个女朋友，不过女人好奇怪，忽冷忽热的，有一阵子都不太理我，所以我就写了一首歌给她，我还记得歌词的内容是：走在寂寞的街、寂寞的夜……不在乎天长地久，只在乎曾经拥有……后来她才回过头来找我。”
从幼稚园开始，周杰伦就接触古典音乐，学过钢琴、大提琴，在父母亲“学音乐的孩子不会变坏”的观念下，他学得很苦，甚至讨厌音乐。高中升学考试的结果不顺利，周杰伦无奈地靠着音乐底子，考进了淡江中学，偶尔课余参加比赛，又逐渐找到学音乐的乐趣，而立志要努力走下去。
在淡江中学，腼腆、害羞、不善言辞的周杰伦风头很劲。因为会弹钢琴的同学大多是古典派，而他弹的流行歌曲自然更容易引起同学共鸣，不时会应邀做伴奏。一些流行的电视剧的片头片尾曲、张学友的《吻别》和《祝福》等都是他那时常弹的歌曲。而他坐在钢琴前泡美眉的招数，向来也屡试不爽，只要他坐到钢琴前弹情歌，总能迷倒一大群女生。
难忘的中学时代 （2）
他承认交往过的女友都跟音乐有关系，不是同学就是学妹，常引起同学议论。他喜欢的女孩就如在《可爱女人》中描述的：漂亮的让人面红、温柔的让人心疼、透明的让人感动、坏坏的让人疯狂。
周杰伦淡江高中的一个同班同学，对于周杰伦当年的印象，这么形容：“很自闭，话很少，女人缘超好，很多隔壁班的女生都倒追他。”她说周杰伦会弹琴、打篮球，常常篮球场边有一群女生在那看周杰伦打球，尖叫“周杰伦，好帅”，他算上是学校风云人物。
周杰伦自己却说，在学校里他功课中等，人缘也一般。因为他喜欢篮球等课外活动而耽误了功课，又常喜欢别班女生，引起自己班女生的反感。
周杰伦虽然谈过很多次恋爱，但是他从未给喜欢的女孩递过纸条，说到原因，令所有的人忍俊不禁，“我不想留下证据，怕十年后被人拿出来说这是周杰伦写给我的。”
中学时代的周杰伦跟平常的孩子一样，心理很叛逆，喜欢耍酷，不止裤子要穿宽版裤，头发要留中分头，连车都一定要骑重型摩托车。高中时，他因为就读淡江高中音乐班，每天从台北到淡江，光车程就要花两个多小时，所以他爸爸就想买台摩托车“小绵羊”让他代步。结果，周杰伦一开口就要重型的FZR，只因为骑重型的看起来才帅气，但爸爸也因为安全的顾虑而拒绝，他们父子俩就为了该“骑帅气”还是“骑安全”而大吵了一架。但最后，还是爸爸做出让步，买了一辆二手的FZR给他。周杰伦在流行乐坛走红之后，他的母校淡江中学也同感光荣，颁发“杰出校友奖”奖励他的优秀成绩。
周杰伦是淡江中学第一届音乐班的毕业生，他在歌坛的成绩自然成为校方最骄傲的资本，每年都有莘莘学子慕名进入该校，抢着当周杰伦的学弟学妹。也难怪学校连网站上的校园介绍，都不忘在景点导览内强调“这间音乐教室是本校毕业生、名歌星周杰伦上课所在”，把周杰伦也列入了“校内著名观光景点”之一。
与音乐结缘（1）
在外人眼中，周杰伦很害羞、很内向，甚至有点闷，就像邻家大男孩，但是只要跟他提到音乐，他就会跟你聊很多想法，永远停不下来思考。创作音乐已经是他生命的一部分，无时无刻不在运转。
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