爱干净和爱做家事。周杰伦希望未来的老婆会做家事，而他透露自己从小是个爱干净的男生，小时候连父母用过的杯子，他都会仔细清洗后才拿来用。
4．她的时间配合度要高。身为演艺人员，工作时间富有弹性，周杰伦希望另一半能完全配合他的作息时间，老婆可以拥有自己的事业，却不能是朝九晚五的上班族。当他想放松一下出国游玩，老婆得放下手边一切工作，陪他周游列国补充能量；当他为音乐创作或演唱而没日没夜工作时，老婆不能抱怨看不到人或被冷落。
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没有浪漫的初恋（2）
至于什么时候结婚，他说：“我希望大约在34岁或35岁时结婚，不过那只是现在的想法。因为进入演艺圈后，还没碰到符合自己理想的女孩，如果这个女孩出现了，说不定我会……未来的事情什么都有可能吧！”
经过多年来的磨练，对于媒体问及“女朋友”的事，他已能驾轻就熟脱口说出：“只要欣赏我的歌的女生，都是我的女朋友。”
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红颜知己蔡依林（1）
在周杰伦刚刚出道，还没有走红时，吴宗宪就制造了蔡依林与周杰伦的恋爱绯闻，希望以此来引起媒体的注意，对此，蔡依林也承认：“是宪哥把我们凑在一起，所以就很多人谈论我们了。”
而吴宗宪辩解说：“当初我之所以会撮合两人，其实就是周杰伦授意的！”又揭露爱徒的隐私：“别看周杰伦眼睛小小的，其实很会放电，印象最深刻的是刚开始介绍杰伦跟Jolin认识时，Jolin很大方地问杰伦有没有电话，因为那时还住在公司的杰伦没有手机，马上答‘我没有电话！’便就害羞地走开了。”
在周杰伦因此遭遇炮轰时，吴宗宪又替爱徒说话：“很多人谈恋爱从情侣变成朋友可能是一年，也可能是十年，年轻人谈恋爱一阵子，可能双方面的问题都有，也可能过了新鲜感，外力一下子介入，就变成朋友了。”
周杰伦虽然一直渴望交到一位真实的女朋友，但毕竟他是个公众人物，动见观瞻，还是有很多的不便。一般来看，媒体会派给他一些机会，大致以蔡依林、徐若萱、温岚、孙燕姿等四人被说的最多。
这四人中，温岚的年龄始终没有对外公布过（只知是7月16日生），徐若萱（1975年3月19日生）与孙燕姿（1978年7月23日生）的年龄，都比周杰伦（1979年1月18日生）大，只有蔡依林（1980年9月15日生）是年龄比较适宜的一位。
蔡依林是在1999年10月以“少男杀手”的封号出道的，2001年1月，在吴宗宪极力撮合下，周杰伦和蔡依林结缘，同年2月，在蔡依林的演唱会上，邀请周杰伦担任嘉宾，为了和蔡依林练习演唱会当天将合作的歌曲，周杰伦还特地中断海外宣传，从新加坡赶回台湾，练完后隔天马上飞往香港宣传，等到演唱会当天再专程飞回台湾。
周杰伦前往香港宣传的第四天，突然出现胃痛、食欲不振的状况，可是一整天最挂心的，却是蔡依林在演唱会上的表现。那时，正在为演唱会彩排的蔡依林，听周杰伦身体不适，她跟周杰伦说：“你不要紧张，要不然我会更紧张。”
同年7月，蔡依林在南港办演唱会，周杰伦虽然忙于录制新专辑去不了，但他还是录了一段影片，清唱蔡依林新专辑的歌曲《你怎么连话都说不清楚》，并和艺人罗志祥演了一段戏，说出心中对蔡依林的感觉。
9月，蔡依林爆发合约纠纷，周杰伦主动招手请她到阿尔发发展，和他成为同门。
11月，周杰伦在桃园巨蛋首度开唱，蔡依林现身，进入摇滚贵宾区，在第一排欣赏演出。
迫于媒体的狂轰滥炸，2001年1月，两人异口同声表示已很