为袁世凯重要帮手，之中就有北洋三杰，北洋之龙王士珍、北洋之虎段祺瑞、北洋之豹冯国璋。
武昌起义爆发以后，晚清政府震动，就命令江北提督段祺瑞，由海道北上前往湖北参与战争，当时段祺瑞已经是第二军总统官，也就是军长，直接由钦差大臣袁世凯指挥，不久后袁世凯命令段祺瑞急赴山西，兼任第一军总统官，并署理湖广总督一职，官位正二品。
在袁世凯密谋窃国时期，段祺瑞联名四十六名北洋集团高级将领，促使清廷退位，但袁世凯、徐世昌、冯国璋、王士珍等人却假惺惺致电段祺瑞，请其劝告各将领切勿轻举妄动。
不久又在袁世凯的密谋下，率第一、第二两军入京，直接作出进京逼宫的姿态，最后晚清政府下诏清帝退位，段祺瑞制造了第一次共和。
但事后，段祺瑞拒绝移交第一军，最后袁世凯只能命令他调防山西，全权主持第一、第二两军防务。
袁世凯就职大总统窃国成功以后，段祺瑞就被任命署理陆军部总长，有训练、调遣军队和提拔军官的军事权力，但只听命于袁世凯一人的段祺瑞，却在后来的时间里，积极参与打击、暗杀革命党人的秘密活动，使袁世凯杀害武昌首义元勋张振武的阴谋实现，虽然事后参议院对段祺瑞提出弹劾，但袁世凯却给段祺瑞授陆军上将军衔。
在列强向袁世凯提出二十一条的时期，段祺瑞、冯国璋领衔十九省将军致电北洋政府表示反对，随后在袁世凯召开商讨会议的时候，段祺瑞主张十分强硬，这是他与袁世凯决裂的开始。
在段祺瑞独持异议之下，他悄悄动员起军队，采取强硬态度，使得袁世凯决定屈从，事后段祺瑞称病下野，不久袁世凯准备称帝，段祺瑞又站出来表示对袁世凯帝制行为表示不满，这次袁世凯正式下令免去段祺瑞陆军总长职务。
袁世凯在即位洪宪帝时，被远东军团刺杀击毙！
北洋军阀混乱，不少北洋军阀邀请段祺瑞复出，不久以后段祺瑞任参谋总长，兼陆军总长，恢复共和制度，由黎元洪继任大总统与段祺瑞一文一武，可是没过多久，两人就出现了府院之争。
段祺瑞通电全国，表示反对恢复民元约法，仍以民三约法为行政标准，再由段祺瑞组织责任内阁，至此皖系势力逐渐形成，段祺瑞为国务总理兼陆军总长，掌握了北京政府的全部实权，但是在段棋瑞的独断专行下演变成了府院之争。
段祺瑞与黎元洪闹翻，徐世昌入京介入调和，但最后黎元洪被免，不久外国列强纷纷向段祺瑞发出邀请，段祺瑞最后坚持加入协约国，但黎元洪表示强烈反对，因此问题府院发生激烈冲突，段祺瑞操纵的三个军团胁迫黎元洪势力，最后导致自己下野。
至直皖冲突全面爆发以后，远东军团三路大军挺进，全面包围三股军阀势力。
段祺瑞是一个信佛吃素的人，为人属于严肃刻板，不苟言笑，但十分生活朴素，清廉如水，无积蓄无房产，同时不抽、不喝、不嫖、不赌、不贪、不占，因此被称为“六不总理”。
但段祺瑞喜用自己的人，属于刚愎自用一类，在军事上并没有出色战功和理论知识，却具有非凡的组织才能，善于利用政治手腕和军事手腕维护自己的统治和权力，但因为军阀习气，倾心权术，迷信武力统治。
与其他的北洋军阀巨头相比，他的清廉如水，不爱敛财值得钦佩，虽然也讨了几房姨太太，但与其他军阀欺男霸女、强取豪夺有一定区别。
段祺瑞一生都没有自己的不动产，这在北洋军阀政客之中是绝无仅有的。
随着徐世昌、黎元洪两部向远东军团缴械投降，段祺瑞此时内心也十分纠结，因为是远东军团击毙了袁世凯，这一巨大鸿沟似乎成了段祺瑞与远东军团之间，永远无法弥补的裂痕。