那時，他還未完全從國家事務中擺脫出來，但是不管怎樣，他的壓力減少了，而且他可以集中精力轉向其個人生活方面。
他的第一次婚姻是一個悲劇；儘管有了一個兒子蔣經國。
這暗示著他與其妻只具有一種最低限度的親密關係。他幾乎不了解他的妻子毛福梅。首先是他的軍事訓練，其次是革命，這些事情耗費了他的精力，也吸引了他的興趣。
在他為數不多的探家期間，毛反覆勸說他放棄戎馬生涯，但這幾乎等於讓他放棄生活。這樣的彼此缺乏理解或許就是他對毛粗暴的原因。她的興趣所在是家務，政治讓她感到迷惑並且她也不為之所動。
1921年，也許是因為蔣遇到了他的第二任妻子‐‐陳潔如，他決定離婚。
霍靈頓&iddot;唐宣稱這一安排是非常友好的，並且對她很慷慨。但這一評論與事實是不相符的。在蔣看來，此舉意在擺脫其前妻。
當時，在給內弟的一封信中，蔣這樣寫道：&ldo;在過去的十年中，我簡直難以忍受她的腳步聲或她的身影，至今為止，家的概念已是名存實亡了。我與她離婚的主因是十年痛苦的結果。
這不是輕率的決定。你是一個有見識並且明智的人，我想你是能夠為我的幸福著想的，使我從終身的痛苦中解脫出來。&rdo;
大約一年之後，在廣州孫博士家裡，蔣介石遇到了一位父親富有並受過美國教育的年輕女子。
她對政治有深刻的理解，她熱愛她的國家，而且他可能認為她的志向正好與他一致。對於一名政治軍事活動家來說，這是完美的結合。她就是宋美齡。
她的父親宋查理自年輕時起一直是一名基督徒，並是一個無比熱情的皈依宗教者。作為第一個在美國接受高等教育的華人，他回到了中國，擔任了牧師。
但是，他並未意識到他作為一名製造商大發橫財和通過賣《聖經》而致富是與傳播福音水火不相容的。他的妻子與他共同獻身於基督教事業。她為他生了三個女兒和三個兒子，並且個個都功成名就，這使他擁有一個平衡的家庭。
宋慶齡成了孫中山的第二任妻子並且站到了共產黨一邊。
大女兒靄齡與銀行家孔祥熙結婚，孔後來擔任財政部長。兒子宋子文在武漢政府中任職，但後來卻成為蔣的財政部長，另外兩個兒子宋子良和宋子安在上海金融界和企業界都是名聲顯赫的人物。
宋氏三姐妹都非常漂亮、聰穎，而且意志堅強。蔣下定決心之後，就一如既往地迅速行動起來。
當他提出結婚的要求時，宋美齡只是溫和地聽著，但是，據蔣後來說，她&ldo;並不感興趣&rdo;。實際上，當時她已和劉季文（後來的南京市市長）訂了婚。但她同意可以與蔣通信。在以後動盪的五年中，他一直堅持寫信，向她求婚。
1927年5月，上海政變後不久，蔣正式向宋美齡求婚。宋家為此召開一次家庭會議。宋靄齡贊成，而宋子文完全不同意。儘管宋氏姐妹獨立性很強，而且追求解放，但宋美齡已明確向蔣說明，沒有宋母的同意，她不會和他結婚，而宋母並不怎麼重視這一婚事。
在這次家庭會議中大家還提出了很多問題。用中國社會的標準來衡量，作為一個士兵，蔣是屬於傳統的低層次的人，此外，他結過婚‐‐‐次，或許還有一次‐‐除非他可證明他已離婚。隨後，宋夫人又聽到了一些有關蔣生活中的其他女人的傳言。還有一點很重要，那就是蔣不是基督徒。
導致蔣介石如此堅定地求婚的原因究竟是愛情，還是政治野心呢？或許二者兼有。
胡霖（《大公報》的創辦人之一，該報普遍被