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虞洽卿原名虞和德，浙江镇海人，幼年丧父，靠母亲含辛茹苦抚养大。15岁时经亲戚介绍到上海一家颜料店做学徒，临行时，母亲特地为他做了双新布鞋。当他随着介绍人走到颜料店不远处时，突然天降大雨。舍不得弄脏新鞋，虞洽卿便将它脱下，塞进包袱里，赤足走进店门，不想太过紧张，加上地滑，在门槛外滑了一跤，手脚朝天，屁股落地。老板正待发火，介绍人机灵，忙说：“赤脚财神到！老板你看小老弟这副样子，像不像个金元宝？”一看确实像。老板蓦然想起昨晚做了一个梦：一只大元宝送上门来。顿时大喜，虞洽卿因此不仅谋到一份差事，甚至还得到了老板的宠信。
他也真没辜负老板的关爱。凭着踏实努力，加上头脑灵活，职位一路上升，直至成为店里的小股东。虞洽卿明白十里洋场是洋人说了算，便自费上夜校苦学英文，并刻意与洋人结交，凡是到洋行送货，他都要亲自去，就是为了多认识几个洋人。
功夫不负有心人，27岁那年，他被某德商洋行聘为跑楼（副买办），很快就升为买办，从此展开了他灿烂辉煌的人生……
杜月笙感到很惭愧。想想这三个人尤其是虞洽卿，出身都不比自己好多少，经过自身的不懈奋斗，如今混得连洋人都对他们客客气气。自己已经20岁了，还一天到晚“抛顶宫”小打小闹，甚至连小打小闹也算不上，实在是心有不甘——我要奋斗，奋斗出个样子来！
杜月笙以虞洽卿为镜，悟出了一个道理：人若想出头，除了努力，还必须得有一个靠山。虞洽卿靠的是洋人，否则一定不会有现在的辉煌，那么自己该靠什么呢？他想来想去，觉得干自己这一行的，最好的靠山或许是青帮。
青帮是一个古老的江湖组织，最初以反清复明为宗旨，后来政治色彩渐淡，到清末海运开通后已经基本沦为一个帮会组织。
青帮是以师徒传承为主的纵向式的家族组织，讲究“师徒如父子，同师如弟兄”。体现这两层关系的就是青帮的字辈，辈分越高越牛。祖师爷立下了24个字作为帮内“家谱”，这24个字是：清净道德，文成佛法，能仁智慧，本来自性，圆明行理，大通悟觉。到了清末民初的时候，“大”字辈已经是最高的一辈，所剩的人也不多了。
青帮到底有多牛呢？我们不妨讲一个小故事来做说明。
说是袁世凯称帝之后，腿有残疾的大儿子袁克定和老三袁克良都想当太子，而两人都很防备曾经反对帝制却依然为袁世凯宠爱的老二袁克文。袁世凯生怕有伦常惨剧发生，便示意老二离开北京，云游四海。袁克文挑了父亲曾经的秘书步章五陪同，前往上海。步章五是青帮“大”字辈，建议二公子不如加入青帮，利用江湖势力作自我保护，袁克文欣然同意。后来由当时“大”字辈中最德高望重的张树生“代师收徒”，袁二公子以“大”字辈身份，加入了青帮。
连“皇二子”袁克文危难之时，都会想到加入青帮以自保，那么青帮到底有多牛呢？不问可知。
好了言归正传。话说十六铺一带有一个不大不小的流氓叫陈世昌，是青帮“通”字辈人物。陈世昌小名福生，因为年轻的时候每天走街窜巷靠一种套红签子的小赌博游戏为生，所以人们都叫他“套签子福生”。杜月笙和他认识，便想拜他为师，陈世昌很欣赏杜月笙的为人处事，觉得是个可造之材，两人真正是一拍即合。就这样杜月笙成了青帮“悟”字辈一员，辈分很低，但总算是进了门槛。
加入青帮后，杜月笙的生活和事业并没有改观。陈世昌那会儿很忙，他有一个36人的团伙，江湖人称“三十六股党”，主营业务是抢鸦片，这事儿太大，他觉得没法带杜月笙一起干。所以两个人更多的只是师徒名分，师父对徒弟实质性的帮助并不多，