但是張松覺得賈詡目標太大，天下有幾個不認識賈詡的，要是袁術的斥候發現賈詡不在陳林身邊，總是不好的，所以張松自薦下荊州。陳林但是張松出事，特意讓周倉保護，寸步不離。
張松意氣風發，這是他第一次獨自辦事，正是讓主公大開眼界的時候，張松心中暗暗的想到，要是此行不敲詐回來四五萬石糧食，張松就死在襄陽得了。快舟順水而下，一日百餘里，轉眼張松的小舟就到了襄陽。荊州的治所本不在襄陽，但是劉表單騎下荊州之後，就在襄陽辦公了，襄陽自然也就成了荊州的治所之地。張松一上岸，就覺得這荊州風景與漢中蜀中大不同，現已近年關，荊州還是一片青蔥，隨處可見綠色相依，令人心曠神怡。張松感慨，怪不得荊州出名士，如此環境正是專心研學的好地方啊，靈氣，靈氣啊。
張松要見劉表，卻不能光明正大的表明自己的身份，只能暗中與劉表接觸，這就難多了。堂堂州牧可不是誰都能見到的。張松有招，好不容易進了襄陽之後，張松連夜帶著珠寶來見蔡瑁。這蔡瑁可是了不得的人物，蔡瑁姑丈就是老太尉張溫，而蔡瑁如今的兩個妹妹，一個是州牧劉表的妻妾，一個是荊州名士黃容黃承彥的妻妾。蔡瑁此時又是蔡家的家主，蔡瑁在荊州的實力幾乎通天了。但是蔡瑁為人自傲自喜，還有點貪婪，於是張松決定從蔡瑁這裡打開絕口。
周倉也不知道張松跟蔡瑁說了什麼，周倉只知道那晚他跟張松帶著珠寶去了一趟蔡府，給看門的丟了十兩金子，就見到了蔡瑁。再後來的事情周倉就不知道，因為他被蔡瑁安排在外面大魚大肉的吃了起來。等周倉吃飽，正打嗝呢，張松就出來了，身後蔡瑁也在讓張松走之後，就急忙騎馬出門，也不知道去幹嘛。第二日天剛剛亮，就有軍士來尋張松，說是州牧請見。
張松笑了笑，昨夜不過是對蔡瑁先是一通夸，送上珠寶，然後再一通言語說服，事情就搞定了，張松對蔡瑁說自己是來借糧的，蔡瑁只要做個引見就行，一箱子的金子都在手中了，做個引見有何不可啊，於是今日劉表就命人來請了。
借糧？哼，張松心中暗道，很快就讓你們自己送糧。
因為張松沒有遞交文書，所以劉表只當成是一次簡單的會面，在偏廳接見了張松，張松一愣，繼而心中鄙夷劉表的這種行為，看不起某，等下就要來求某，張松如是想。
劉表與蔡瑁還有蒯良，蒯良乃是劉表迅速掌控荊州的功臣，同時也是荊州士族的代表之一，深得劉表信任。原本劉表連都不願意接見張松的，也是蒯良說漢中乃是荊州近鄰，相處好了對荊州有好處，況且現在南陽還沒有收回來。劉表才勉強同意接見張松，但是此時一見張松身材短小，相貌醜陋的樣子，頓時不喜。劉表本身長得一表人才，加上又有一身的文學修為，自認瀟灑，對於張松這樣的人，肯定是不喜的。
張松一看劉表的表情，心中惱怒，但是多年的這種待遇已經讓張松習慣了，天下只有主公能真心相待啊。張松故意不敗見劉表，開口就說：&ldo;州牧大人，松乃漢中太守幕僚，前來借糧，望州牧大人借給漢中十萬石糧草。&rdo;
劉表大怒，本身就不喜這人，開口又那麼粗狂無禮，十萬石，十萬石夠一萬普通人過兩年了。劉表張口就喊：&ldo;來人啊，將此狂徒打出去。&rdo;蔡瑁大為氣憤，這張松不是存心給蔡瑁找不痛快嗎。倒是蒯良十分的冷靜，漢中太守陳林是一個年輕有為的太守，將漢中治理得很好，蒯良早有耳聞，怎麼漢中借糧可能會派這樣的狂徒而來呢，其中定有隱情。急忙喊住：&ldo;主公且慢。&rdo;
張松一臉的淡定和冷靜，見此人喊停，深思此人不簡單啊，但見此人身高八尺羽扇在手，一副運籌帷幄的神情。張松不由問道：&ldo;敢問先生大名？&rdo