政治经验不成熟酿成的苦酒。
根据美国宪法，国会435名众议员以州人口为依据分配，最少1名，如阿拉斯加，最多如加利福尼亚，达到53名，都由各州选民直接选举，每两年改选一次，但众议员连任没有限制。
伊利诺伊州有19名国会众议员，划分为19个选区，每个选区选出1名众议员。奥巴马参加的是第一选区选举。
第一选区一直是美国国会中黑人选民比例最高的选区，具有选举黑人议员的传统。当时该选区的黑人议员波比·鲁什是一名崇尚武力的激进黑人团体“黑豹党”创始人之一。1999年，因没有得到大量黑人选民支持等原因，鲁什竞选芝加哥市长失败。奥巴马于是决定趁火打劫，乘虚而入，将其众议员席位也揽入怀中。
当时，奥巴马仅仅募集了几千美元。
但是，奥巴马最终以低于鲁什三十个百分点的得票饮恨，未获得民主党的提名。
失败的苦酒：自我检讨
没有高层的支持是第一个教训。芝加哥市长不支持他，民主党高层袖手旁观。而在竞选后期，时任总统克林顿一改中立立场在广播讲话中支持鲁什，给了奥巴马致命一击。
在第一选区，鲁什有90％的知名度，而奥巴马只有11％，奥巴马没有把这个趋势逆转过来。此外，鲁什一直把奥巴马描绘成刻板的书生形象。
从种族因素考虑，鲁什简直是黑人的传奇，在黑人中拥有很高的威望。
虽然奥巴马也很优秀，但是许多黑人认为奥巴马是一个体制外的人，不仅因为他的精英教育背景，而且因为他母亲是白人。而奥巴马也没有采取任何实质性行动来取得黑人选民的认同，这使得黑人认为他们不是“一伙”的。
最严重的一次失误发生在圣诞节前。当时奥巴马带着家人去夏威夷看望外祖母。而正在此刻，州议会要举行一次重要投票，对枪支立法，决定非法持有枪支为重罪。奥巴马本人也赞成对枪支进行管制，州长恳请奥巴马回来投票。但奥巴马的女儿玛丽亚突然生病，奥巴马错过了一次重要的表决。不幸的是，该枪支法案以微弱劣势未获通过。
奥巴马受到强烈抨击，选民支持率大幅下滑。
竞选结束，奥巴马几乎一贫如洗。
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2。惊人的决定：竞选国会参议员
攀登陡峭的绝壁
2000年，奥巴马竞选众议员失败。令人惊讶的是，下一回，他却将目光描向了国会参议员职位。一位众议员向他表示了担心：“坦率地说，如果你连众议员席位都没有赢过，怎么会赢得了参议院席位？”
奥巴马却说：“是的，我们能！”
从平凡走向伟大，不在于道路是否曲折以及会否招致失败，而在于能否从挫折和失败中找到接近胜利的途径。经历了第一次竞选失败的奥巴马深明这个道理。
伊利诺伊州国会众议员有19名，选区相对较小。而参议员只有2名，并不按照选区来划分，全州统一选举。这就意味着，竞选者的广告要覆盖全州，足迹要遍布每一个城市和乡镇。并且还意味着，资金、志愿者、媒体支持一样都不能少。所以，那位众议员的担忧完全是有道理的。
反对伊拉克战争
“9·11”以后，美国参议院以98比0，众议院以420比1授权总统“使用一切必要的武力恰当地打击那些在幕后支持这次袭击的国家、组织和个人”。北约第一次启动了宪章第五条，承认对任何一个北约成员国进行的军事袭击将被视为对全体成员国的军事袭击。仅用了一个月，塔利班政府就被赶下台，基地组织被严重摧毁。
一切都表明，布什政府在反恐上得天时、地利、人和，符合民意。