七十九师、预备第五师及预备第十师之一部于六月九日渡过抚河，进攻南昌。激战至十五日，攻克市汊街，向南昌逼近。
六月十六日，日军集中第一〇一师团主力实施反击，在猛烈炮火及航空兵火力支援下，与中**队在南昌东南、正南郊区展开激战，反复争夺该地区内的各村庄据点。
第七十九师师长段朗如因部队伤亡过大，于六月十九日夜改变进攻部署，并发电报向军及集团军作了报告。第三十二集团军总司令以擅自更动计划为由，报第三战区批准，将其撤职查办。
蒋介石急于攻下南昌，听到报告后，于六月二十一日下令，以贻误军机罪将段朗如“军前正法”，令第十六师师长何平“戴罪图功”，令上官云相到前方督战，限于六月二十八日以前攻下南昌。
六月二十二日，第一〇二师收复向塘，再克市汊街。第十六师一度攻占沙潭埠，但在日军援军反击下，又被夺去。
上官云相遂将第二十六师投入战斗，六月二十四日再度发起进攻。
战至二十五日黄昏，预备第五师攻至城外围阵地，并破坏了铁丝网，但日军火力密集，该师伤亡很重，无力继续攻击。
第二十六师第一五二团于二十六日拂晓突入新龙机场，击毁日飞机三架。第一五五团于二十六日九时突进至火车站，但均遭日军猛烈的火力袭击及反击而受阻。
六月二十七日，日军第一〇六师团主力在飞机、坦克支援下，从南昌及莲塘夹击城郊的第二十九军，激战至十七时，第二十九军被包围，军长刘雨卿根据战场实际情况，见已不可能完成攻占南昌的任务，为避免部队被歼，冒着被蒋介石杀头的危险，决定向中洲尾、市汊街突围。
预备第五师化装便衣潜入城中的一个团因无后续部队接应，被迫撤出。
蒋介石限期于六月二十八日攻下南昌的命令下达后，第九战区代司令长官薛岳认为：以南昌防御战后尚未得到补充而武器装备又远逊于敌人的部队，对武器装备占绝对优势而又依托防御工事的敌人进行攻坚作战，不可能按主观决定的时间攻下南昌。
但是，薛岳不敢直接向蒋介石提出不同意见，于六月二十六日致电陈诚陈述自己的看法。他说：
“查南昌、奉新方面之攻击，自六月八日开始，至今已两周余四天。因我军之装备等不及敌人，而敌人之重兵器、机械化部队与飞机等，能处处协力敌陆军之作战。因此攻击颇难摧毁敌之坚固阵地。”
“现迭奉委座电令：我军作战之方略在消耗敌人，而不被敌人消耗，避实击虚，造成持久抗战之目的。故此次南昌之攻击，即在消耗敌人、避实击虚之原则下，预行设伏，采用奇袭方式，四面进攻，冀以最迅速敏活之手段，夺回南昌。现时已持久，攻坚既不可能，击虚又不可得，敌势虽蹙，但欲求六月二十八日前攻克南昌，事实上恐难达成任务。除严令各部排除万难、不顾一切继续猛攻外，拟恳与委座通电话时，将上述情形婉为陈明。”
陈诚于六月二十八日将薛岳的电报全文转报蒋介石。
桂林行营主任白崇禧对限时攻克南昌的命令也认为不符实际，于六月二十八日致电蒋介石及何应钦，婉转地提出不同的建议。他说：
“我军对敌之攻击，必须出其不意，始能奏效。今南昌之敌既已有备，且我军兼旬攻击，亦已尽其努力。为顾虑士气与我最高战略原则计，拟请此后于南昌方面，以兵力三分之一继续围攻，三分之二分别整理。在外则仍宣传积极攻略……”
两封电报的用意，都是“以子之矛，攻子之盾”，以作战指导不符战略方针为理由，希望蒋介石改变限期攻克南昌的命令。
蒋介石接到电报，又得到第二十九军伤亡惨重的报告，考虑再三，终于于七月二日