念大学时的吴宗宪，还是不改他活脱的本性，他总共念过三所大专：中兴法律、文化戏剧、国立艺专，结果还是都没有毕业。有的念不到一学期，最长的国立艺专念了两年。在老师的眼里，他是“朽木不可雕也”，并断言“他一辈子都将平庸无能”，而这块“朽木”在家人断绝经济来源、在周围所有人对其绝望的情况下，租睡在别人家只能放一张床大小的阳台上，历经磨砺，成为了迄今为止台湾演艺界最具个人魅力的综艺天王，他的“吴氏无厘头搞笑风格”独步江湖，横扫两岸三地、新马，成为十多年来整个华人世界最受欢迎的娱乐主持人，被惊为综艺天人！
没有好好念书，现在后不后悔？吴宗宪双眉一挑：“怎么会？现在不是证明我是对的了吗？如果我留在学校，今天可以有这样的成绩吗？”
“宪宪家族”成立以后，有了周杰伦，阵容就变得异常坚强了。
一手捧红周杰伦的吴宗宪，搭档NONO和新加坡天王主持人梁智强，合作选秀节目《超猛新人王》，想要发掘更多的周杰伦。
不可否认的，“宪宪家族”许多当红歌手、艺人都是来自个节目。吴宗宪的爱将周杰伦，当年还没成为小天王，却已经很有酷哥架式，低头弹琴、演唱的模样令不少女性观众陶醉。现在，果然证明有才华的年轻人绝对不会被埋没。
吴宗宪找周杰伦谈签约时，他自己仍未满18岁，于是去和他的父亲聊一聊，然后到房间拿了爸爸的印章一盖，就签下了合约。
吴宗宪对这个爱徒很严格，除了要周杰伦在录音室摸索，还要他跟另外一位签约新人黄韦翔到“咻比嘟哗”餐厅去打工表演。周杰伦也把打工当磨练，在餐厅弹弹唱唱很愉快，尤其弹流行歌曲更是驾轻就熟。
在餐厅打工的时候，周杰伦就已经习惯戴着棒球帽出现，还吸引了一些在PUB工作的女孩子看他表演，成为他的忠实听众。在录音室写歌录歌，去餐厅打工还有东西吃，空闲时跟刘田井宏、黄韦翔打打篮球，日子过得很惬意。沉浸在喜欢的音乐工作中，写出一首歌就能赚一笔版税，平均一个月有两万多元的收入，妈妈偶尔也会来看看他。发片前的日子过得很轻松。
第一张专辑《JAY》造成轰动，与周杰伦对音乐的执着，有很大的关系。
分析自己音乐的特点，周杰伦说：“我听的音乐很广，从各民族的音乐都抓一点特点融合在一起，就是新鲜的东西。我学音乐，有古典的基础，也注重流行，从国中就开始研究流行音乐，虽然我很少买CD，但整天看MTV研究现在流行什么类型的音乐，应该很能抓住市场。”
第二年，吴宗宪与周杰伦又签了一份歌手合约。于是，年仅18的周杰伦开始为阿尔发效命。吴宗宪签下他，专职写歌，也热心地提供一个地方让他睡觉，允许他把沙发后方那一块无用的地方变成一处小型的流行乐工厂，好让他为90年代后期的歌手，比如动力火车、许茹云等，写写好歌。周杰伦说：“吴宗宪像是我的兄长，他教我如何当艺人，注重专业，专心发展事业。”
在《JAY》这张专辑获得12届金曲奖——最佳演唱专辑奖时，周杰伦更表示：“没有吴宗宪，就没有周杰伦！”
阿尔发唱片公司，这个公司并不大，而吴宗宪一直忙于其他事务，这家公司最初没有太具体的业务。后来，吴宗宪把这家公司交给他的朋友，也就是现在的阿尔发唱片公司总经理杨峻荣，让他帮助管理。
领路人吴宗宪（2）
杨峻荣回忆：“我第一眼看到杰伦是2000年7月1日，当时他睡在唱片公司，瘦瘦的，我每天看他在办公室里晃来晃去，戴着鸭舌帽，不怎么说话。说话也很简单：好，不好，是，不是。我当时刚刚接手公司，很多情况都不了解。一次我问他：‘