它们绑在一起，漂回密林河流入长湖的入口，也就是人类的城镇所在地。
比尔博坐在地上，沉思着有关这水门的一切，想要确认是否能够利用这作为逃脱的路径。最后，在情急之下，他终于想出了一个逃脱的计策。
囚犯们刚吃过了晚餐。守卫们沿着隧道离开，把火把的光芒也一起带走，让牢房陷入一片黑暗中。比尔博听见国王的总管，向守卫队长道晚安。
“和我来吧，”他说：“尝尝刚送来的新酒。今天晚上我应该会在那边忙着清掉旧的桶子，我们先喝一杯暖暖身子。”
“好极了！”队长笑着说：“我和你一起先尝尝吧，看看适不适合国王饮用。今晚有场宴会，要是送上的酒太烂就失礼了！”
一听见这两人的对话，比尔博立刻就紧张起来。因为，他明白好运果然还是跟着他的，他终于有机会尝试之前所想出来的脱逃计划。他跟着这两名精灵，直到他们走进一个地窖，在桌旁坐了下来，桌上还有两个大杯子。很快的，他们就开始高兴地聊天喝酒。比尔博的运气实在好，只有非常烈的酒才能够让木精灵喝醉；看来这桶酒是出产自多温尼安大酒庄的醇酒，不是平常给仆人和士兵饮用的淡酒，而是在国王的庆典上以小杯饮用的上好佳酿。总管豪饮的方法完全浪费了这种酒，却也给了比尔博一行人绝佳的逃生机会。
经过一会儿，队长就开始点头，最后趴在桌上睡着了。总管继续自言自语了一段时间，根本没注意到对方，不久也开始昏昏沉沉，后来则是倒在朋友身边开始打鼾。哈比人悄悄地溜了进去，队长身上的钥匙立刻就换手了，比尔博飞奔向牢房。这一大堆钥匙重得跟什么一样，即使比尔博戴着戒指，他还是感到提心吊胆的；因为这钥匙不可避免地会互相撞击，每次都把比尔博吓得半死。
他先打开了巴林的门，矮人一出来，他就小心翼翼地把门锁起来。你可以想像巴林有多吃惊，不过，他还是很高兴可以离开狭小的石牢，准备停下来问问题，知道比尔博想做什么，以及他接下来的计划。
“没时间了！”哈比人说：“你跟我来！我们一定要集合在一起，绝对不能分散，每个人一定都得逃出去，这是我们最后的机会。如果我们被发现了，天知道国王会把你们关在哪里！我敢打赌，下次你们就会被戴上手铐脚镣。听话，不要问问题！”
然后，他就一个接一个地把伙伴们救了出来。最后，他的身后聚集了十二个人，由于长期的拘禁和黑暗的影响，这些家伙全都笨手笨脚的。每当他们有人在黑暗之中绊倒，或是咕哝着抱怨时，比尔博就觉得自己的心脏快跳出来了。“这些死矮人！”他自言自语道。幸好，一切还算顺利，他们没有遇到任何的守卫。事实上，那天晚上在外面的森林和大厅里面都在举行盛大的宴会，几乎所有国王的部属都在饮酒作乐。
在经过一番努力之后，他们终于来到了索林的牢房，它位在宫殿的最深处，幸好离酒窖还不太远。
“各位听我说！”当比尔博以暗号示意他离开牢房时，索林说：“甘道夫果然还是有先见之明，在时机到来的时候，你的确展现了身为飞贼的才能。不管最后怎么样，我想我们都会欠你一份很大的人情。接下来要怎么做？”
比尔博认为该是解释计划的时候了，但是，他实在不确定每个矮人是否都能够成功逃出。他的确没猜错，因为他们一点也不喜欢这个计划，即使身处在危险中，也不能阻止他们开始唠唠叨叨地抱怨。
“我们一定会搞得全身是伤，甚至还会溺死！”他们嘀咕道：“看你拿到了钥匙，我们还以为你足智多谋咧！这个主意实在太疯狂了！”
“好吧！”比尔博觉得非常丧气和恼怒。“全都给我回到牢房里面，我会替你们一个个锁上门，你们可以花时间想出更好的点子