之后，他藉着跟踪所有的守卫，终于冒险查出了所有矮人被囚禁的地方。他在宫殿中不同的地点发现了十二名矮人的牢房，而且，也摸熟了整个宫殿的内部配置。出乎他意料之外的是，有一天，他从守卫之间的交谈发现还有另外一名矮人被关在特别黑暗的牢房中，他立刻就猜到这个倒楣的家伙是索林；不久之后，他就证实了这个推测。在最后，经过好一番波折之后，他在没人注意的情况下找到了索林，和矮人首领取得了联络。
索林陷入无比灰心丧志的情况中，连怒气都被磨掉了；在他从钥匙孔听见比尔博的声音前，他甚至开始考虑告诉国王，所有关于这趟任务和他宝藏的内情（这也让我们知道了他的心情有多低落）。当时，他几乎不能相信自己的耳朵！他最后才说服自己这不是幻觉，走到门口，和另一边的哈比人展开了长谈。
藉着比尔博的帮助，索林才能够把他的消息秘密地传递给其他矮人。比尔博告诉大伙，索林也被囚禁在附近，在索林下令之前，大家都不能够将这次的任务目的告诉国王。因为，索林在知道哈比人从蜘蛛手中救出部下的过程后，他的心中又燃起了希望，他决定，除非一切都已绝望、或是英勇的隐形人再也想不出更好的方法（这时他已经对哈比人刮目相看），否则他绝对不会牺牲自己的宝藏来换取自由。
在接到通知之后，其他的矮人也都同意首领的决定。他们都想到了自己那一份宝藏（虽然还没到手，连龙都还没看到，但他们已经将这宝藏认定是属于自己的了），如果木精灵染指，一定会大幅缩水的；更何况，他们全都十分信任比尔博。甘道夫所预言的果然发生了吧！或许也正是因为这样，他才会选择离开他们。
再来看看比尔博这边，他反而不像矮人那样信心满满。他并不喜欢被所有人倚赖的感觉，他也希望巫师在身边协助他。不过，他明白这是没用的，甘道夫搞不好都已经到了幽暗密林的另外一头了。他坐下来，想了又想，脑袋都快爆了也没想出什么好主意。一枚隐形戒指是个不错的宝物，但要靠它救出十四个人就没有多大把握了。当然罗，你们也猜得到，他最后还是救出了所有的同伴。下面就是他怎么办到的过程──
有一天，当比尔博在四处探查的时候，发现了一件非常有趣的事情：大门并非是洞穴的唯一入口，宫殿的底端有一条河流穿出，最后越过入口处的斜坡，在东方和密林河汇流，在这道地下水流出洞穴的地方有个水门。那里的洞顶十分低矮，几乎和水面同高，也有装设直落河床的铁闸门，预防有任何人从这里进出宫殿。不过，这道铁闸门通常是开着的，因为这里算是他们的交通要道之一。如果有任何人从这一边进来，他将会发现自己身处在黑暗的隧道中，一路通往地底。不过，在隧道的某处，也就是洞穴正下方的位置，有一座大型的陷板门，这门直接通往国王的酒窖，里面放满了一桶又一桶的美酒；木精灵们最喜欢葡萄酒，他们的国王更是嗜酒如命。不过，这一带并没有种植任何的葡萄，这些葡萄酒和其他的货物，都是由他们南方的同胞运来，或是从遥远的人类酒庄内所酿造出来的。
比尔博躲在一个大桶后面，发现了这个陷板门的存在和它的用处。从国王侍从之间的交谈，他知道了这些葡萄酒和其他的货物，都是从长湖沿着河流或是走陆路运过来的。听起来，那里还有一座相当繁华的人类城镇，这座水上的城镇建在湖中的孤岛上，靠着桥梁对外交通，并且躲避敌人的攻击（特别是恶龙的攻击）。这些桶子就是从长湖沿着密林河运上来的。有些时候，这些桶子被绑在一起，充当克难的木筏，有时则是被装在大型的平底船上。
当桶子空了之后，精灵们会将它们从陷板门丢下来，打开水门，桶子就会沿着河水一直流到下游一个河岸突出之处，靠近幽暗密林的东缘。人们会在那里收集桶子，将