大重修城垣，历时半年。并在南门外又增设一座20丈宽广的月城（瓮城），一座9丈宽的水门（随着跨河而建的水城的出现，供船舶往来的水门也产生了）。另外还增设了兵马司库房、总台铺各1座，增设4座箭楼、5座敌楼、38座窝铺。明代的定海城墙酷似中国七大古城墙之一的平遥城墙。平遥城墙建于明洪武三年（1370），位于山西省平遥县，周长6公里，高8～10米，底宽8～12米，顶宽3～6米，墙身素土夯筑，外壁城砖，白灰包砌。环城辟城门6道，门外筑瓮城。平遥城墙马面多，造型美观，防御设施齐备，为中国历代筑城之仅有，并以筑城手法古拙著称于世。
五、清代：因兵燹战火所致城墙大修了五次
清代定海城墙大修了五次，定海城墙屡毁屡建，只是城墙总的格局未变，一直保持到上世纪50年代。
第一次：规模最大的一次筑城，是在清康熙二十八年（1689）。
清顺治八年（1651），清军攻占舟山，“大兵再至，寇遂堕城而去”，城池被战火所毁。原明军将领、人称“陈铁头”的湖北利川人陈世凯，在三十年戎马生涯中以勇猛出名，他在顺治十六年（1659）投降清军后，于康熙二十八年（1689）年底抱病进京请求康熙准许募捐集资，修复定海城墙，结果客死京师。康熙皇帝被其精神所感动，遂同意修城。当时，沿海一带反清的武装已被荡平，康熙二十七年（1688）刚刚恢复定海县建制。因定海城池残破，百姓皆住草屋，且无县署，又乏税收。康熙在十二月十六日颁旨拨皇银３１28７两，建定海城，宁波府知府、同知和定海县知县周圣化以及周边诸县县丞、典史、巡检等，分别被授为总裁、监造、营造、管工各官，周边诸县还要提供城砖等筑城物资。康熙二十九年（１６９０）四月十六日动工，定海县知县周圣化为实际上的总承造官，经１６个月辛劳，于三十年（１６９１）八月十六日竣工，共动支正项钱粮31287两。新城规模循旧址建筑，计周长1216丈，此城高一丈，址广1。5丈五。罗月城4座，城身48丈。齿状雉堞（即”女儿墙”）1280个，城堞高四尺18砖厚；7砖宽；堞孔为三砖宽；。设东南西北四门，门上各建飞楼一座，宽1。6丈，深3。6丈，高1。2丈；又建窠铺三十八座，分布四门。城南设水门一座，门外围绕城濠。后在乾隆五十八年（１７９３），英国派出以马戛尔尼为首的访华使团，希望用贸易敲开我们这个富庶的东方古国的大门。舟山群岛是英国使团进入中国后所到的第一处，舟山总兵派了兵士护卫英使团在城中游览。城门是英国使团最初踏上中国土地即浙江定海见到的第一种建筑。在英国副使斯当东的眼里：“定海城墙高三十尺，高过城内所有房子。整个城好似一座大监狱。城墙上每四百码距离即有一方形石头碉楼。雉堞上有箭眼。除了城门口有几个破旧的熟铁炮而外，全城没有其它火力武器。城门以内有一岗哨房，里面住着一些军队，四壁挂着弓箭、长矛和火绳枪，这就是他们使用的武器。”随马戛尔尼同行的有一个画家叫威廉－亚历山大，他在中国期间速写了大量的风景风俗素描稿。在亚历山大画笔下，定海城门上挂着彩绸，有马车和小贩进城，城墙外的民房里，还有妇女孩子扒墙观望西洋景，一派其乐融融。英国著名建筑师、插画设计家、水彩画家阿罗姆（1804－1872），他主要借用了威廉－亚历山大的素描稿，重新画了大清国的风景风俗，成了一部集18世纪末和19世纪中国地域风景、民俗风情画之大成。其中《舟山山谷》描绘了临海建筑的有6英里逶迤城墙的定海城，城外是港口、船帆和一座座悬水的岛屿。
第二次：嘉庆十八年（1813）；因城池年久失修，多处坍毁，知县沈泰筹划重修，于二十一年正式动工，至二十二年八月