被学校给开了。小张对此很无所谓，投奔了好友杭州知府衙门的探目李休堂，给老李当跑腿。干了一年多，李休堂被调往合肥，张啸林就回到拱宸桥开了家茶馆，既能挣钱，又能结交各路江湖朋友，干各种鸡鸣狗盗的勾当，不亦乐乎。
到了光绪34年（1908年），张啸林做了件惊天动地的大事情，一举成名。
那年，当过大学士、军机大臣（相当于宰相）的王文韶去世。三年清知府十万雪花银，何况老王干过宰相？没错，王家有的是钱，大出丧搞得轰轰烈烈，送葬队伍长达数里。其中有一班“滩簧”（大概相当于现在的一支摇滚乐队吧），由著名江湖艺人陈效沂领头。陈效沂和张啸林是好朋友，每当有这样的好生意都会带上他，有钱大家赚，所以张啸林也在这个长长的出丧队伍里面。
队伍走过黄金商业区清河坊的时候，因为围观者众多，秩序一片混乱，就有人不小心撞倒了一个日本小孩。当时的中国，中国人是二等国民，也可以叫“屁民”，外国人才是人上人。现在居然有中国人撞倒日本人，那还了得？刹那间，各家日本商店里一下子涌出一大堆日本人，拦住队伍，不依不饶。
张啸林早就看不惯日本人的横行霸道，见对方盛气凌人的样子，大喊一声“打！”抡起背着的琵琶就往日本人头上砸去。
有了带头大哥，积郁已久的愤懑顿时爆发，众人纷纷拥上来大打出手，日本人哪是对手？只能抱头鼠窜。
等到丧事完成，张啸林觉得还不过瘾，和陈效沂一起邀集了大量“机坊鬼儿”，冲到清河坊、三元坊等商业区，只要是日本人的店铺或住家，就是一阵打砸抢，狠狠的出了一口恶气，也酿出了一场外交风波。
好在当时光绪皇帝和慈禧太后刚刚去世不久，大清朝处在双重国丧期间，日本政府没有太过刁难。结果是陈效沂挺身而出，揽下一切责任，被判在运河起点的拱宸桥上，戴上枷锁，示众一个月。
这下子激起了民愤。又是张啸林牵头，杭州人民相约抵制日货，张啸林并扬言，还要收拾日本鬼子。安全起见，中日双方政府达成协议，日本商店及侨民，通通迁回拱宸桥的日租界，杭州城内一时间再见不到一个日本人。这一下，张啸林的金字招牌立起来了。
张啸林的行为得到了颇有势力的洪门大哥杭辛斋的赏识，在方方面面很帮了他些忙。凭借各路关系和交往的众多流氓，加上如日中天的号召力，张啸林组成了一个班底，以陈效沂、翁左青为左膀右臂，渐渐混成了杭州一霸。
有一次在抢地盘的斗殴中，张啸林打死了一个人，在当时，打死人是天大的事，不得了。这事儿虽说让徒弟顶了缸，毕竟还是留下了一个尾巴，随时都可能有大麻烦，这让他感到很烦恼。
恰在此时，季云卿来杭州，邀请杭州戏曲界名角去上海演出。通过陈效沂，张啸林结识了这位大哥，两人一见如故。
季云卿在上海滩英租界即公共租界是个数得上的大流氓，他是青帮的“通”字辈，势力极大。这个名字大家不妨先记下，因为他后面会死，他的死将引出一个精彩的传说。
季云卿办完事离开杭州时，张啸林选了一家高级饭馆为他饯行。吃人嘴短，于是席上季云卿感慨道：“以张兄的才能，窝在杭州混可惜了，上海滩才应该是你的天地呀！”这话张啸林听着很是受用，难免有点动心。
后来命案风声渐紧的时候，张啸林看看情况不对，就真跑上海投奔季老大去了。
季云卿把他介绍到了五马路110号永洋赌场看场子，赌场老板看季云卿的面子，给他最高等级的30元月薪，但干的却是打杂的活。
张啸林闲极无聊，不久就跑到附近他经常光顾的一家叫“兰香阁”的妓院，兼职当门头，看场子，顺便暗中帮着从赌