言的过程中，他也热衷于女人天生的爱好——逛街，因为没钱他并不购物，只是饿了的时候他也进小饭馆吃饭，最爱吃的是德兴馆的糟钵头。大多数的时候，吃完当然只能挂账，过几天饭馆上门讨账，杜阿庆只好付钱。
这个时期，长大了一些的杜月笙，也显现出了好色的本性。水果铺门口有漂亮点的女人经过，他时常会拿起一个烂水果扔过去，调戏并起哄。与此同时，由于慷慨仗义，他还交了不少朋友，不过他慷的都是别人之慨——街上的流氓瘪三没钱吃饭的时候，他经常偷偷从店里拿一些水果送给他们，渐渐的大家就成了朋友。朋友一旦有难，他总是拔刀相助义不容辞。有时候自己被打得头破血流，他能忍着一声不吭，但有时他把别人打伤了，对方偶尔会闹到店里来要求赔偿医药费……
所有这些，搞得杜阿庆不胜其烦，但毕竟是自己的侄子，不好做得太绝情，就把他介绍到宝大水果行去做学徒，并一再叮嘱他要好好做人。
作为学徒，宝大水果行和张恒大一样，都没有薪水，只是每月给2块零花钱。不过杜月笙这次没乱来，干得很认真，帮助老板娘做家务、服侍老板和师兄，以及店里打杂的活，样样做得一丝不苟，任劳任怨；加上他善于察言观色，以及与生俱来的热情诚恳，使得他很快就赢得了店里上上下下的好感。不久老板把他调到了柜台上，因为头脑机灵，他干得还真是有声有色。工作期间，他练就了一手削水果的绝技，可以一边和人聊天，一边快速而灵巧的将一个水果的皮均匀的削下，一削到底，绝不断裂，令人叹为观止。
杜月笙尤其擅长削坏掉的莱阳梨，一只烂梨子，经他巧手一削，烂疤一剜，立即变得晶莹剔透，照样能卖个好价钱。很有些客人，主要是些太太小姐，为了欣赏他这两项表演艺术，纷纷到水果行来围观。俗话说“关注就是力量，围观改变生活”，随着围观者越来越多，店里的营业额也随之大涨，杜月笙在店里的地位自然水涨船高。
那时候，大家都亲切的叫他“水果月笙”或“莱阳梨”，这两个外号，叫了很多年，一直到后来发达了，才少有人敢再当面这么叫他。
一年后，杜月笙因为工作出色能力出众，被老板提拔去跑街拓展批发业务。重回街头，杜月笙再次迷失在了花花世界，吃喝嫖赌如鱼得水，苦于囊中羞涩，便时不时截留业务款，算是挪用公款吧，不幸很快就被老板发现。这个老板不是他的亲戚，立即毫不留情的将他扫地出门。
失业后的杜月笙再一次流落街头，好在曾经的同事、张恒大水果行的账房黄文祥见他可怜，便将店里一些坏掉的水果、偶尔也夹带一些好的水果低价批给他，让他摆个小摊糊口。从未得到过关爱的杜月笙相当感动，却因为口拙而不知该如何表达，只能说：“文祥哥，有朝一日小弟发达了，一定好好报答你。”黄文祥只是一笑。他哪里想得到，杜月笙日后不仅实现了承诺，而且对他的报答，直如长江之水滔滔不绝。
凭着精湛的独门手艺，杜月笙的水果摊生意兴隆自不在话下，规规矩矩这么干下去，解决温饱直奔小康绝非遥不可及。只是杜月笙爱交朋友，交的还都是些穷朋友，只要他见到有朋友挨饿，就会把自己的钱拿出来，最常说的就是“拿去吃饭，有钱了再还我。”
这样一来，小康就遥遥无期了。不过失之东隅收之桑榆，十六铺一带的小混混，大都知道了有这么一个慷慨仗义的水果月笙，纷纷前来结交。杜月笙爱交朋友也会交朋友，热诚之外，他为人处事公私分明，调解纠纷不偏不倚，很快就受到了大家一致的推崇。这样两三年下来，他身边已经聚了几十个小兄弟，这些人里，自然不乏职业混混，但大部分都是各家店铺的小伙计，当然，全是些不安分的人。
杜月笙又要赌博，又要接济手下的弟兄，靠个水果摊无