生路被人断了，若没有其他行动，日子就没法过了。吴用故意将他们推到这个地步。三阮对梁山的生活非常向往，苦于山上没人接纳。他们急需一个识得他们本事的人，做一番大事。就像文人的怀才不遇一样，他们也希望有一个英明的大哥。吴用在酒桌上一步一步将他们的牢骚和想法都激出来，然后趁机说出此来的原因。三阮哪能不同意，他们很快就跟着吴用来到东溪村，投奔晁盖。这三人性格直率，本事高强，晁盖的人手问题解决了。
吴用：拉人做贼的第一高手（2）
接着是路线问题。恰好公孙胜带来了消息：杨志一行走陆路，将经过黄泥冈。吴用设计好智取的妙计，在那里等着。他们扮成贩枣子的商人，隐瞒真实身份。推着车，一旦弄到财物，可以用车运走，方便。黄泥岗四边人烟稀少，要逃走也容易。押送生辰纲的人到那里时，一定也筋疲力尽，正好行事。一切果然如吴用所料，在白胜的配合下，很快就大功告成。这是吴用第一次设计打劫，精彩，真大手笔。
在做下这等大事后，他早已想好退路。一旦得知朝廷来抓，立即让晁盖前往石碣村，顺路投奔梁山。或许他早已想到最后一定会前往梁山的。一行人来到梁山，三阮显示了他们神奇的水上功夫，表明吴用的知人。来到梁山，他们发现王伦不愿意接纳。经过仔细观察，吴用发现可以利用林冲与王伦的矛盾，挑拨林冲火并。在他们的配合下，林冲顺利地杀死王伦，让晁盖坐上寨主之位。这些事，他都做得得心应手，火候拿捏得很好。不过，这些事情似乎都有些阴损的意味。拉三阮入伙打劫是劝良民为贼，尽管三阮本身也不是什么安分守己的人，但吴用拉人入伙打劫，终不是好事。他总是充当小人的角色。危急关头立即想到来梁山，一伙人都落草做强盗。上山后，为求自己活命，教唆山寨内部火并，尽管王伦不配做寨主，但吴用的教唆总不是什么光明正大的事情。
大军师
作为晁盖夺得寨主的功臣，吴用当上军师。这也是林冲大义谦让的结果。吴用也不客气，这是他老早就想的位置，在这个位置上，吴用可以施展才华了。于是他开始管理山寨，分配人手，抵御黄安等人的围剿，大获全胜。这的确是吴用的本事，他这个军师很称职。众人都服。
宋江刺配江州，吴用推荐自己的老朋友戴宗给他。让戴宗好生照顾，戴宗很尽心，而且在宋江题下反诗，被捕下狱后，迅速到梁山报信。这时吴用设计了一项妙计，本来应该是高招，但最后露出破绽，险些送掉了老友与恩人的性命。弄得晁盖只好带着兄弟们去劫法场，这似乎是最没有智商的强盗行为。这也显出吴用作为“智多星”的可笑，他在关键时候总会掉链子。这与诸葛亮的神机妙算，无有不中相差太远。这是吴用做下的最臭的事情之一。
在攻打祝家庄时，他下山去帮宋江，主意都是孙立自己提出的，与吴用无关。吴用做了一件非常漂亮的事情，那就是拉李应入伙。他让人假扮官府中人，借机抓住李应，然后带有家眷家财，顺手一把火烧掉了李应辛辛苦苦建立的引以为傲的庄园。这件事他做得很漂亮。这是吴用的特长，这一特长在后面还有更精彩的表现。
不过这时吴用做了一个很重要的决定，那就是投靠宋江。原来他是晁盖的忠实谋士，现在宋江上山了，宋江明显比晁盖的格局大。当他带着人马来帮助宋江时，他似乎就已经决定成为宋江的忠实搭档了。也许他已经看出，宋江很快就会架空晁盖，将来肯定是做寨主的。而晁盖胸无大志，一介武夫，与他是不太合拍的。在宋江与晁盖的权力争斗中，他明显是支持宋江的。他的背叛使晁盖显得格外孤立，最后当晁盖兵出曾头市时，他也没有像对待宋江的出征那样热心，他始终都是一个旁观者。
晁盖死后，宋江、吴用都是有资格继承寨主的人选，