作，没有收入，，一贫如洗，连老婆孩子都养活不起，只能靠乞讨为生。
他开始有一点灰心丧气。
在他人生最低谷，连死的心都有的时候，他认识了一个人。这个人足足改变了他的一生，这个人就是蹇叔。
蹇叔是宋国铚邑（今安徽濉溪县临涣集）人，家有薄产，为人淡泊，素有贤名。
这一天他在街上散步的时候，见到了正在讨饭的百里奚。见此人相貌清癯，气质非凡，实在不像是一个平庸之人。通过和百里奚交谈，他知道了百里奚的经历，对他很是怜惜。
于是蹇叔邀他回家详谈。通过交谈，他深知此人胸怀广阔，才识渊博，精通文韬武略，一旦碰上识人之人，今后前途定不可限量。最让他敬佩的是百里奚矢志不移的精神。他深知就凭这一点自己也甚为不及。
二人越谈越投机，遂搓土为香，结为兄弟。从此，百里奚就在蹇叔家里住了下来，暂时有了安身之地。
蹇叔自己虽然生性懒散，为人淡泊，但对国际形势了如指掌，对人情世故也甚为练达。为百里奚提了不少独到的建议。
他对齐王没有用他还不甘心，还想继续想办法接近齐王公孙无知，这时蹇叔阻止了他。他说：“你没有为他所用就对了，假如你真的投靠了他，你才倒霉了呢，不信你就走着瞧，过一段时间他一定会会被他人杀死。”
过了一段时间，齐国国君无知果然因杀死齐襄公被齐人杀死。
后来百里奚又开始想接近周王颓，并为了接近周王颓不惜给周王养牛，作了牛官儿。还是蹇叔劝他辞了职，使他免于被郑国和虢国叛乱时杀死。
后来百里奚终于被虞国国君所录用，蹇叔又一次找到了他，告诉他：“虞国国君昏庸糊涂，目光短浅，你跟着他不会有大的前程。”
这时百里奚已经顾不得这么多了，他长期拖家带口，在朋友家白吃白住，实在有一点不好意思。先不管这么多了，先拿一点工资再说吧！他想。
果然时间不久，虞国就被晋国灭掉，百里奚成了晋国的奴隶。
晋国的晋献公找虞国借道时，百里奚也在场，虞国国君问记于百里奚时，百里奚表示反对。对虞国国君说：“晋国实际上是以借道为名想吞并我国。我们不如不借道给他，然后派人出使楚国，为了自己的利益，楚国也会派人来救。如此危机可解。”
虞国国君不听，百里奚知道虞国将灭，请了病假，称病不朝。果然，晋国灭了虢国回来的时候顺便把虞国也灭了。百里奚成了晋国的奴隶。
晋国俘虏百里奚后并没有虐待与他，他们知道百里奚有才能，便让他作了晋国公主的老师。但百里奚念念不忘恢复虞国。
秦国公主嫁给秦缪公，百里奚也随公主到了秦国。到了秦国后，百里奚深知秦晋交好，靠秦国是不可能*晋国的，于是趁人不注意逃到了楚国。
百里奚逃到楚国后，见到了楚王，告诉楚王：“晋国靠欺骗的手段，吞并了虞国是为不义，现在正是替天*晋国的时候，如果大王*晋国我愿为楚国出力。”
楚王没拿他的话当回事，敷衍了两句就把他送出去了。
正当他失业在家，闷闷不乐，并再次为衣食担忧的时候，秦国的使节到了。秦国的使节见了他二话没说，就命人把他五花大绑给捆了起来，押进了囚车，直奔秦国而去。
他想：“完了，这次自己死定了！”
囚车如风驰电掣般地很快就驶出了楚国。刚出楚国国境，秦使就喝令队伍停住。解鞍下马，打开囚车，为百里奚接了绑绳。口中不断道歉。
百里奚不知他葫芦里卖的什么药，不由得呆在当地。
这时，秦国使节才把秦缪公对他的仰慕之情，以及寻找他的种种周折，一